Начав свою актерскую карьеру еще в 1999 году, успеха на музыкальном поприще Yamashita добился лишь в 2003, когда его выбрали в качестве лидера и основного вокалиста группы NEWS. Изначально планировалось, что коллектив будет временным, но NEWS смогли мгновенно стать невероятно популярными по всей стране и до сих пор остаются одним из самых успешных коллективов агентства Johnny’s.
В 2005 Yamashita стал участником еще одной группы - Shuji to Akira - вместе с Kamenashi Kazuya из KAT-TUN для продвижения нового сериала “Nobuta wo Produce”, в котором дуэт исполнял главные роли. Вместе они продержались два года, а затем объявили перерыв, хотя до сих пор выступают на новогодних концертах.
Летом 2006 Yamashita сыграл не только главную роль в сериале “Kurosagi”, но и выпустил свой первый сингл Daite Seniorita. Релиз моментально поднялся на первую строчку чарта Oricon и разошелся тиражом в 600 000 копий, что в два раза превысило обычные продажи синглов NEWS. Несмотря на успех, Yamashita заявил, что не собирается начинать сольную карьеру и что планирует остаться членом NEWS.
В том же году были сформированы Kitty GYM вместе с тайским дуэтом Golf and Mike. К ним вскоре присоединился Kitayama Hiromitsu из Kis-my-ft2, Inoo Kei, участник J.J.Express, Totsuka Shota из A.B.C и Yaotome Hikaru из Ya-Ya-Yah. Временный коллектив, который был создан для поддержки японской женской волейбольной команды на соревнованиях в том году, выпустил сингл Fever to Future под именем GYM, которое состоит из инициалов основных участников.
Занимаясь проектами NEWS, Yamashita разрывался между музыкальной и актерской карьерами, придерживаясь очень плотного графика. Продолжая активно сниматься, он нашел время для записи нового сингла Loveless и пяти сольных концертов в Yokohama Arena.
Первую половину 2010-го Yamashita посвятил работе с NEWS, но выкроил время на очередной сингл One in a million, который появился в продаже в июле. Планируя отправиться в мировой тур, певец посетил Китай, где был настолько поражен восторженным приемом, что решил повторно посетить эту страну в следующем году.
2011 год начался для Yamapi выпуском сингла Hadakanbo и первого сольного альбома SUPERGOOD, SUPERBAD. Выполняя своё обещание, в конце января он выступил в Гонконге, а в марте – в Тайбэе. На очереди были апрельские концерты в Корее и Тайланде.
Слухи о том, что Yamashita вскоре уйдет из NEWS, ходили уже давно, но певец постоянно опровергал их. Однако 7 октября 2011-го на официальном сайте Johnny's Entertainment было опубликовано сообщение о том, что Yamashita Tomohisa и его коллега Nishikido Ryo покинули коллектив. Теперь певец сможет полностью посвятить себя сольной карьере и осуществлению масштабных творческих планов.
