Rag Fair начала свою жизнь в 1997 году под названием chocoletz , когда шестеро выпускников университета Сайтамы решили организовать музыкальную акапелла группу. В 1999 году они переименовали себя в Rag Fair. Они начинали с уличных представлений, выступая недалеко от станции Omiya, и именно от этого пошел уникальный стиль их выступлений в небольших концертных залах и на различных культурных мероприятиях. Однако, потребовалось несколько лет для выхода их дебютного мини-альбома I RAG YOU, появившегося на свет в конце 2001 года. Альбом вышел удачным и справедливо занял 16 место в чартах Oricon. Это событие сопровождалось концертом VOCAL NIGHT No.7 в Zepp Tokyo. Первый сингл группы вышел уже спустя несколько месяцев. Песня Love love na couple furi furi de chu с этого сингла была легкой душевной песней, и ее акапельный стиль внес свежие и необычные нотки в чарты Oricon. Вскоре после выхода сингла группа организовала свой первый тур под названием Tsuki ni negatte furi furi de tour, стартовавший в Zepp Fukuoka в марте 2002.
Несмотря на то, что ребята не могли достичь уровня групп вроде Ketsumeishi, они имели ощутимый успех и завоевали признание публики с самого начала своей карьеры. В середине 2002 года композиции из их синглов She Side Story и Koi no Milage заняли первое и второе места чарта Oricon соответственно, обойдя такие популярные группы, как Southern All Stars и GLAY. Этот успех был закреплен их предновогодним выступлением на шоу Kouhaku Utagassen на канале NHK.
В феврале 2003 TV Asahi награждают Rag Fair 'Golden Arrow Prize' за дебют на музыкальном поприще, и ребята продолжили упорно работать, что еще не раз было отмечено в течение года. Итогами их работы стал выпуск нескольких успешных синглов, нескольких DVD и двух альбомов. Также в течение года они появились в ряде мероприятий такого рода, как OUT OF ORDER в Yokohama Landmark Hall. 2003 год также был началом выхода шоу группы под названием 'Omatase! RAG Teishoku', регулярной телевизионной программы, продолжавшейся шесть месяцев, вплоть до марта 2004.
Когда это шоу закончилось, тут же стартовало новое - 'RAG and Peace', которое, к сожалению, было недолгим и закончилось в сентябре того же года. Выпуски синглов тоже отошли на второй план, так как в сентябре-октябре маячил 'RAG FAIR LIVE TOUR '04', их первый сольный тур, и на него требовалось большое количество сил и энергии. Затем, в конце 2005 группа отыграла символический "опен-эйр" на закрытой арене Nippon Budoukan, запись с которого позже вышла на DVD.
Популярности группы также способствовали каверы других популярных песен, исполненные в их собственном необычном стиле на Music Station special в 2005. Этот стиль произвел такое впечатление на некоторых американских студентов, что те даже сняли видео о Rag Fair - 'Introduction to Rag Fair", которое можно найти на youtube. Также группа прославилась своими легкими, необычными и забавными видеоклипами, такими, как, например, Hallelujah, в котором показывается лицо бас-вокалиста Kanou, летящего на дирижабле над Токио, и в VTRag-2, выпущенном в 2005, где также содержался забавный "домашний" клип от Rag Fair на песню Hanjuku Rhapsody.
В конце 2006 Rag Fair поехали в первый большой тур по 10 городам Японии, связанный с выходом их третьего полноценного альбома, Okurimono. В октябре 2007 группа выпустила свой шестнадцатый сингл Akai Ito/Live Rally, который с первой же недели занял девятое место в чартах Oricon. Этот сингл был всего лишь вторым за этот год и являлся прямым показателем того, насколько группа замедлила выпуски своих синглов, вкладывая все силы в запланированные на Christmas Dinner Show выступления.
2008 год группа начала ударно, в первом же месяце выпустив новый альбом, DVD, содержащий все их клипы с 2005 вплоть до 2008, а также новый, семнадцатый по счету, сингл. Однако, следующие девять месяцев выдались тихими в плане релизов, зато в марте-апреле ребята отыграли 13 концертов в клубах Японии в рамках тура RAG FAIR TOUR 2008. В середине октября группа порадовала поклонников новым макси-синглом и DVD с записью концерта, прошедшего 3-го апреля в токийском JCB Hall.
