Takahashi Ai родилась в 1986 году, в Сакаи, префектура Фукуи. Была выбрана на прослушивании LOVE Audition 21, чтобы присоединиться к пятому составу группы Morning Musume вместе с Konno Asami, Ogawa Makoto и Niigaki Risa. Когда было подвергнуто сомнению то, что Takahashi без посторонней помощи прошла прослушивание, TSUNKU утверждал, что выбрал пятнадцатилетнею девушку исключительно из-за ее вокальных данных.
Takahashi часто была в центре внимания в группе Hello! Project и СМИ благодаря своим корням. Однако из-за того, что она переехала в Токио и профессионально училась вокалу, Takahashi потеряла свой родной акцент. Нужно отметить, что в оригинальной версии Joshi kashimashi monogatari весь текст посвящен ее акценту.
В сентябре 2002 года, участницы Morning Musume были распределены на подгруппы, и Takahashi попала во второе поколение Mini Moni, после ухода Mari Yaguchi в 2003 году. Дебютный фильм Mini Moni Minimoni ja Movie okashi na daibouken! сделал завершение карьеры Yaguchi более сентиментальным, а начало карьеры Takahashi в качестве участницы группы успешным. А в 2003 году Takahashi присоединилась к молодой группе Morning Musume Sakuragumi, и участвовала в двух их последующих релизах.
После выпуска Do it! Now популярность Takahashi возросла, и она стала одной из самых популярных участниц Morning Musume, но только с выходом ROMAN ～MY DEAR BOY～ ее стали считать ведущей вокалисткой группы. С выходом The MANPOWER!!! в 2005 году Takahashi стала одной из двух ведущих вокалисток и укрепила этот статус в последующих синглах группы.
Возможно, эта «награда» была получена благодаря ее внешнему виду на обложке сольного альбома TSUNKU TAKE 1 в 2002 году, где она спела с ним дуэтом LOVE ～since 1999～. Изначально TSUNKU исполнял эту песню вместе с японским идолом Hamasaki Ayumi.
С формированием команды Metro Rabbits H.P. в 2006 году, Takahashi была сначала обычной участницей группы. Но из-за того, что Kago Ai была отстранена от дальнейшего участия в проекте в связи с публичным скандалом о курении, ее назначили как нового лидера группы. В 2006 году Takahashi сыграла в летнем мюзикле Hello! Project Ribbon no kishi: The Musical в роли Sapphire. В конце этого насыщенного года Takahashi выпустила свой первый сольный сингл в цифровом варианте.
Хотя Yume kara samete был выпущен он-лайн по дешевой цене, позже песня была включена в Pucchi Best 7 с видео, вышедшим на DVD к альбому.
В январе 2007 года стало известно, что Yoshizawa Hitomi уйдет из Morning Musume в мае, оставляя Takahashi Ai в качестве второго лидера группы. Однако это произошло только несколько недель спустя, когда Fujimoto Miki ушла из Morning Musume, следом за Yaguchi Mari. В результате этого Takahashi стала лидером группы.
Популярность Takahashi оставалась неизменной и в последующие месяцы, поклонники могут надеяться, что талантливая молодая особа продолжит выпускать еще больше нового материала.
