Группа была основана в 1989 году, в составе которой выступали: Sawao Yamanaka (вокал), Shinichiro Sato (ударные), Kenji Ueda (бас-гитара) и Yoshiaki Manabe (гитара). Во время своего первого тура, до сотрудничества с независимым лейблом Captain Records и выпуском дебютного альбома в 1990 году, они выступали под названием The Coinlocker Babies.
Первый полноформатный альбом, Moon Gold, вышел спустя год на лейбле Pony Canyon. А уже вскоре после того, как второй полноформатный альбом, White Incarnation, был завершён, в связи с желанием начать сольную карьеру группу покидает Ueda. Его место занял Tetsuya Kishima, который был представлен как сессионный музыкант, в дань уважения оригинальному составу. После короткого перерыва the pillows снова меняют лейбл. Их первый дебютный мейджер альбом Kool Spice вышел в 1994 году на King Records.
В 1996 the pillows начали организовывать концерты под названием “Delicious Bump Show”, а их коммерческий успех начался с релиза нескольких синглов в следующем году. Стиль группы также изменился. Звучание, в котором чувствовалось влияние джаза, стало более тяжелым. Они также представили свой новый талисман - Бастер-куна, который походит на смесь собаки и плюшевого медведя, призывая его поклонников называть себя “little busters”. Sawao основал свой собственный лейбл Delicious Label, где в 1999 году были представлены альтернативные рок-группы noodles и monokuro. В том же году группу покидает Kashima, которого заменил Jun Suzuki.
Одним из самых важных событий за всю историю группы стало подписание контракта с анимационной студией Gainax на использование последних трёх альбомов the pillows в качестве саундтрека для аниме “FLCL (furikuri)”. Позднее специально для этого аниме ребята представили 2 новых сингла: Ride on the shooting star и I think I can, таким образом обеспечив себе признание и за пределами Японии.
В последующие 3 года Sawao продолжал работать со своим лейблом и выпускать сольные работы, впрочем, как и Manabe, не теряя времени, также выпустил 2 сольных альбома.
В честь пятнадцатилетия группы в 2004 году был выпущен трибьют-альбом, в записи которого принимали участие такие исполнители, как Ellegarden, noodles, Straightener, Bump of Chicken и Mr. Children. Этот год также стал одним из самых загруженных в истории группы. The pillows первый раз выступили в США на фестивале SXSW (South by Southwest) в городе Остин в марте 2005 года. Они делили сцену с другими известными японскими группами, такими как noodles и Bonnie Park. Затем группа отыграла ещё несколько концертов в нескольких больших городах Соединённых Штатов. В 2005 году Sawao начал работу над проектом The Predators вместе с Jiro, бас-гитаристом группы GLAY, и с Shinpe, ударником из Straightener.
The pillows ворвались в 2006 год с релизом альбома My Foot в январе и двумя последовательным концертами в Мексике летом того же года. Через несколько месяцев они снова отправились в Мексику и проехались с туром по США. Этот год был очень продуктивным для the pillows. Их DVD LOSTMAN GO TO AMERICA, который содержит выступление, записанное во время тура по США, а также записи с нескольких выступлений в Мексике, поступило на прилавки магазинов в феврале 2007 года. Песня Scarecrow с их первого сингла в том году стала эндингом для аниме “MOONLIGHT MILE”. Лето для the pillows ознаменовалось выходом полноформатного альбома и сингла. Коллекция синглов the pillows, LOSTMAN GO TO YESTERDAY, состоящая из пяти CD, поступила на прилавки магазинов в ноябре 2007 года.
2008 год отметился благоприятным началом для творческой деятельности группы. После нескольких концертов в США, а также участия на фестивале SXSW, the pillows также были приглашены на фестиваль Anime Boston. Летом the pillows выпустили новый полноформатный альбом, сингл и завершили год выпуском DVD Lostman Go to Yesterday & Pied Piper Tour, который содержал записи выступлений с обоих туров на двух DVD.
В 2009 году исполняется 20 лет с начала существования группы. Отметить это событие ребята запланировали концертом в Nippon Budokan, назначенным на 16-е сентября. По этому случаю the pillows также приготовили к выпуску серию релизов, в числе которых DVD и два сборных альбома. В дополнение к этому было объявлено о кавер-конкурсе для поклонников со всего мира, в рамках которого конкурсантам предложено записать видео-кавер на одну из песен the pillows. Победителям представится возможность бесплатно попасть на праздничный концерт и лично познакомиться с группой.
Еще только середина года и фанаты с нетерпением ждут, чем ещё приятным и интересным их порадуют the pillows.
