Os primeiros lançamentos de Tokunaga Hideaki, o álbum Girl e o single Rainy Blue, foram lançados no dia 21 de janeiro de 1986 pela King Records. Em seguida ele deu início a uma turnê de 50 shows. Logo ele atingiu o público internacional, tendo lançado seu terceiro álbum, BIRDS, em Hong Kong em 1987 e aparecendo como cantor convidado em um show de Jackie Chan.
Porém, seu primeiro show próprio fora do Japão teve que esperar até outubro de 1989 para acontecer, quando Tokunaga se apresentou no Hong Kong Colosseum. Em dezembro o anime "Dragon Quest", baseado em um popular jogo, foi ao ar na TV japonesa e, para os primeiros 26 episódios, a música Yume wo shinjite foi usada como tema de encerramento. Muitas de suas músicas foram usadas em comerciais e séries de TV, mas seu trabalho em "Dragon Quest" é provavelmente o exemplo mais reconhecido, considerando a popularidade da série e do jogo em todo o mundo.
Mirai hikou, seu 20° single, foi lançado em 1995 e sua carreira ia bem, com shows o mantendo ocupado. Dois anos depois, seu 25° single, Rainy Blue ~1997 Track~, que mostrou respeito pelo início de sua carreira, foi lançado. Pouco antes de sua próxima turnê em Hong Kong, Ballade of Ballade, uma coleção de suas melhores baladas, apareceu nas lojas. Para promover este lançamento, ele fez uma turnê pelo Japão e filmagens de suas viagens foram lançadas por seu fã clube, Tony's Club.
Em junho de 1998 Tokunaga saiu da King Records e assinou com a Bandai. Essa mudança marcou o lançamento de uma coleção de singles em duas partes. A primeira incluía hits de 1986 a 1991, e a segunda cobria os anos de 1992 a 1997. No final de 2000 o primeiro DVD de Tokunaga, que consistia em gravações de shows e todos os seus 25 PVs, foi lançado.
Em junho de 2001, porém, o amado artista preocupou seus fãs quando foi parar no hospital. Devido à sua saúde debilitada, ele foi forçado a parar de se apresentar por um tempo e os shows marcados tiveram de ser cancelados. Cerca de um ano e meio depois, em novembro de 2002, Tokunaga voltou depois de mudar de gravadora mais uma vez, indo para a Universal. Desta vez, boxes de CDs e DVDs que cobriam toda sua carreira foram lançadas.
Os membros do Tony's Club receberam mais um lançamento exclusivo em novembro de 2004, quando a gravação ao vivo Hideaki Tokunaga Live CD "Akai Taiyo no Hi + Aoi Ginga no Yoru" Communication Box foi oferecida aos leais fãs.
Janeiro de 2006 foi um ponto significativo para o artista, que comemorava vinte anos desde o lançamento de sua música para o público. Um CD best of, BEAUTIFUL BALLADE, e um DVD, BEAUTIFUL CLIPS, foram lançados, e o último show do ano foi chamado elegantemente de Beautiful Symphony. Antes disso, porém, ele participou de dois eventos beneficentes: Act Against AIDS 2006 LIVE IN OSAKA, contra a AIDS, e Point Green Live 2006, contra o aquecimento global.
Em 2008 Tokunaga lançou dois singles, além de um terceiro agendado para o dia 8 de outubro, Chisana inori -P.S. I Love You.
