A história de sucesso do Kobukuro começa em 1998. Naquela época, o vendedor e aspirante a guitarrista e vocalista Kobuchi Kentarou conheceu um rapaz muito alto chamado Kuroda Shunsuke, em Sakai, perto de Osaka. No começo, Kobuchi estava ocupado com seu 'verdadeiro' trabalho e fazia músicas esporadicamente, enquanto Kuroda trabalhava como professor de educação física e fazia música apenas por diversão, até mesmo apresentações nas ruas, pois era algo que ele gostava. Rapidamente os dois se tornaram grandes amigos.
Sua primeira música juntos, Sakura, foi lançada no mesmo ano e o primeiro mini-álbum da dupla, Saturday 8:pm foi lançado no verão de 1999. O seu segundo mini-álbum por uma gravadora indie, Roots of my mind foi lançado no começo de 2000. Seu sucesso foi impressionante, especialmente por que se tratava de 'apenas' um álbum independente, e levou a dupla a fazer seus primeiros shows one-man em Osaka.
Em 2001, eles assinam contrato com uma grande gravadora e seu single YELL alcança a quarta posição no ranking da Oricon. Além dos grupos 19 e Yuzu, o Kobukuro se tornou a terceira dupla de folk a alcançar o sucesso no novo milênio.
A dupla seguiu seu caminho e no Natal de 2002 eles se apresentaram no Osaka-jo Hall. No ano seguinte, o sucesso do grupo continuou e graças a sua fama, os dois cantores puderam fazer sua primeira turnê pelo Japão.
Em 2005 eles lançaram uma regravação de sua primeira música, Sakura que se tornou um dos singles mais vendidos daquele ano. O álbum seguinte, NAMELESS WORLD chegou ao topo do ranking da Oricon e o nome do Kobukuro se firmou. A dupla fez sua primeira participação no popular show de TV "Kouhaku Utagassen" na véspera de ano novo de 2005.
O Kobukuro quis atingir objetivos ainda maiores e seu próximo passo foi o Nippon Budokan e uma coletânea de singles chamada ALL SINGLES BEST que até hoje já vendeu mais de dois milhões de cópias.
Eles começaram 2007 com a música Tsubomi, tema do drama "Tokyo Tower ~Okan to boku to, tokidoki, oton~" que foi lançada como um single em Março. Além disso, o single WINDING ROAD, uma colaboração entre a dupla e a cantora ayaka, que foi lançado um pouco antes, se tornou um grande sucesso, ficando atrás apenas da cantora Utada Hikaru.
Em Dezembro, a dupla lançou o álbum 5269, seguido por uma extensa turnê nacional, em 2008 o Kobukuro planeja o lançamento de um DVD ao vivo desta turnê. Estamos ansiosos para ver o que o futuro reserva para esta dupla!
