Fundado em 1989 com Sawao Yamanaka nos vocais, Shinichiro Sato na bateria, Kenji Ueda no baixo e Yoshiaki Manabe na guitarra, o the pillows fez seus primeiros shows sob o nome The Coinlocker Babies, até assinarem com a gravadora independente Captain Records e tiveram seu lançamento de estréia em 1990.
Seu primeiro álbum, Moon Gold, foi lançado no ano seguinte pela gravadora Pony Canyon, e Ueda deixou a banda logo depois de seu segundo álbum, White Incarnation, estar completo, buscando uma carreira solo e trabalhos como produtor.
Em seu lugar entrou Tetsuya Kishima, creditado como membro suporte em respeito à formação original, e o the pillowstrocou de gravadora mais uma vez após uma breve pausa. Seu álbum major de estréia, Kool Spice, foi lançado pela King Records em 1994.
Em 1996 eles começaram a organizar eventos chamados "Delicious Bump Shows", e seu sucesso comercial veio com o lançamento de diversos singles no ano seguinte. Seu estilo mudou, trocando músicas influenciadas pelo jazz por sons mais pesados, e eles apresentaram um mascote, Buster-kun, que lembra uma mistura de cachorro com urso, fazendo com que seus fãs passassem a ser chamados de "pequenos busters".
Sawao fundou sua própria gravadora, a Delicious Label, em 1999, contando com bandas como noodles e monokuro. No mesmo ano, Kashima deixou a banda e foi substituído por Jun Suzuki no baixo.
Um dos mais importantes acontecimentos na história da banda é a licença do Studio Gainax dos últimos três álbuns do the pillows para o anime "FLCL" (furikuri). Além disso, a banda produziu dois novos singles, Ride on shooting star e I think I can para o anime, assim estendendo seu alcance para fora do Japão e assegurando seu reconhecimento internacional.
Nos três anos seguintes, Sawao continuou a trabalhar em sua gravadora e lançou trabalhos solo, enquanto Manabe também lançou dois álbuns solo. Em 2003, o álbum Penalty Life foi lançado nos Estados Unidos.
Comemorando seu 15° aniversário em 2004, um álbum tributo foi gravado e contou com artistas como Ellegarden, noodles, Straightener, Bump of Chicken e Mr.Children. Esse também acabou sendo um dos anos mais movimentados para a banda.
Seu primeiro show nos Estados Unidos aconteceu no famoso SXSW (South by Southwest) Festival em Austin, Texas, em março de 2005. Eles tocaram com outros artistas japoneses, como noodles e BONNIE PINK, e a seguir fizeram uma turnê por diversas grandes cidades nos Estados Unidos.
Em 2005 Sawao começou a trabalhar com o baixista do GLAY, Jiro, e o baterista do Straightener, Shinpei, no projeto The Predators.
O the pillows começou 2006 com o lançamento de um álbum intitulado My Foot em janeiro, seguido de dois shows no México no verão e, apenas alguns meses depois, fizeram outra viagem para o México e uma turnê pelos Estados Unidos.
2007 também foi um ano produtivo para a banda. Seu DVD, LOSTMAN GO TO AMERICA, com gravações de sua turnê esgotada pelos Estados Unidos, assim como alguns de seus shows no México, chegou às lojas em fevereiro, e a faixa-título do primeiro single do ano, Scarecrow, foi usada como tema de encerramento do anime "MOONLIGHT MILE".
Mais tarde o the pillows lançou mais um álbum, Wake up!Wake up!Wake up!, e um single, Ladybird Girl. Esses lançamentos foram seguidos por uma coletânea que contou com os 21 singles da banda, intitulada LOSTMAN GO TO YESTERDAY.
Esse ano foi bastante movimentado, com dois singles e um álbum lançados. Atualmente Sawao está concentrado no THE PREDATORS, mas os fãs do the pillows podem esperar por mais novidades da banda em breve.
