Podczas gdy jego kariera aktorska rozpoczęła się w 1999 roku, to na muzyczną drogę wkroczył w 2003, gdy został wybrany na lidera i głównego wokalistę zespołu
NEWS. Planowano, że będzie to tylko czasowy projekt, lecz zespół zyskał światową sławę i stał się jedną z odnoszących większe sukcesy popową grupą od Johnny’ego.
W 2005 roku
Yamashita stworzył drugi projekt,
Shuji to Akira, razem z
Kazuyą Kamenashim z
KAT-TUN w celu promocji serialu
"Producing Nobuta", w którym obaj wystąpili. Zespół działał dwa lata, po czym zawiesił działalność, choć wciąż co roku w Wigilię daje koncert.
Wiosną 2006 roku
Yamashita dał o sobie znać nie tylko główną rolą w serialu "Kurosagi”, lecz także wydaniem pierwszego singla
Daite Senorita. Wydawnictwo to wybiło się w rankingach Oriconu, zajmując pierwsze miejsce i wyprzedało w ponad 600000 kopiach – osiągnęło dwukrotnie większą sprzedaż niż pojedynczy singiel
NEWS. Pomimo tego sukcesu
Yamashita powiedział, że nie znacznie kariery solowej i pozostanie członkiem
NEWS.
Latem tego samego roku powstał
Kitty GYM, w którego składzie znaleźli się
Yamashita i tajski duet braci
Golfa i
Mike’a. Wkrótce dołączyli też:
Hiromitsu Kitayama z
Kis-my-ft2,
Kei Inoo z
J.J. Express,
Shota Totsuka z
A.B.C oraz
Hikaru Yaotome z
Ya-Ya-Yah. Ten tymczasowy projekt, stworzony jako grupa dopingująca japońskie siatkarki, wydał singiel
Fever to Future pod nazwą
GYM, która pochodzi od inicjałów założycieli.
Ku zaskoczeniu i radości fanów
Yamapiego wydał on nowy singiel
loveless 19 listopada 2009 roku, któremu towarzyszył wypuszczony niedługo później teledysk. Od listopada do stycznia piosenkarz ruszył w swoją pierwszą solową trasę
TOMOHISA YAMASHITA First Solo SHORTBUT SWEET ~Mijkai keredo ii jikan wo~.
Przez resztę 2010 roku był zajęty pracą w
NEWS, ale znalazł czas, by nagrać singiel
One in a million. Data jego premiery przypadła na lipiec. W ramach przygotowań do międzynarodowej trasy w 2011 roku,
Yamashita odwiedził Chiny. Pozytywne przyjęcie w tym kraju było dla niego takim zaskoczeniem, że dodał dodatkowy termin do swojej styczniowej trasy.
Po wydaniu w 2011 roku solowego albumu,
SUPERGOOD, SUPERBAD oraz singla
Hadakanbo, wystąpił 29 stycznia w Hongkongu, a w marcu odbyły się występy w Tajpej. Następne na trasie były Korea i Tajlandia w kwietniu.
Chociaż rozeszły się pogłoski, że muzyk zamierza porzucić
NEWS, aby cały swój czas poświęcić karierze solowej,
Yamapi zaprzeczył, jakoby miał taki zamiar i stwierdził, że woli pozostać mentorem i członkiem popularnej grupy od Johnny’s. Nawet gdy jego kariera solowa przyspiesza, nadal nie wygląda, by jego uczucia w tej kwestii miały ulec zmianie.
