Początki DIR EN GREYa to indiesowa grupa La:Sadies, w której grało czterech obecnych członków grupy oraz basista Kisaki. Na początku 1997 roku nowym basistą został Toshiya, a formacja zmieniła nazwę na DIR EN GREY.
Pierwsze wydawnictwo, MISSA, przypominało nieco styl La:Sadies i, mimo starań muzyków, brzmiało dość typowo, jak każdy inny japoński zespół visual indie. Dopiero kolejne płyty, jak wydane w 1998 roku single JEALOUS i I'll, dzięki którym DIR EN GREY został pierwszym japońskim zespołem indiesowym w pierwszej dziesiątce listy Oriconu, sprawiły, że zwrócił na niego uwagę YOSHIKI z X JAPAN.
YOSHIKI miał swój udział w produkcji wszystkich pięciu wydanych w 1999 roku singli i dzięki jego pomocy pierwszy pełny album grupy, GAUZE, zaprezentował nieco bardziej indywidualne podejście do muzyki, łącząc elementy hard i soft rocka, co można usłyszeć chociażby w Yokan. Po sukcesie płyty zespół przeszedł na major.
Po rozstaniu się z YOSHIKIM w roku 2000 i wydaniu kilku kolejnych singli, zespół zapowiedział nowy album, MACABRE. Wraz z premierą tego krążka stało się oczywiste, że grupa zmierzał w kierunku, który idealnie oddawał tytuł płyty. Słowa piosenek poruszały takie tematy jak mroczne strony społeczeństwa, media, miłość czy obsesje seksualne - wszystko w jak najbardziej negatywnym ujęciu. DIR EN GREY miał wyraźny zamiar wybić się z grona "przeciętnych" zespołów, stając się grupą chętnie eksperymentującą ze wszystkim, co tylko mogła znaleźć w studio.
Na MACABRE uwidoczniły się wpływy takich gatunków jak rock progresywny, thrash metal czy nawet industrial, dlatego zaskoczeniem było to, że w następnej kolejności na singlu ukazała się ballada Ain't afraid do die. Po wydaniu kilku kolejnych singli, na początku 2002 roku do sprzedaży trafił niecierpliwie wyczekiwany trzeci album, Kisou. Płyta utrzymana była w podobnym klimacie co MACABRE i zawierała wiele niepokojących, eksperymentalnych, industrialnych brzmień; znalazło się na niej także więcej wyraźnych wpływów artystów zachodnich.
Z okazji premiery nowej płyty DIR EN GREY po raz pierwszy wyruszyli w trasę poza granice Japonii, występując w Chinach, na Tajwanie oraz w Korei Południowej. Koncerty te spotkały się z tak entuzjastyczną i niemal szaloną reakcją fanów, że w Szanghaju lokalne władze usiłowały doprowadzić do odwołania drugiego występu. Pół roku po premierze trzeciego pełnego albumu do sklepów trafił minialbum six UGLY. Spowodował on sporo zamieszania swoim mocno zachodnim stylem i kontrowersyjnymi tekstami.
Po ukazaniu się w roku 2003 roku VULGAR wśród fanów zespołu nastąpił wyraźny podział. Album ten po raz pierwszy został zagrany na żywo podczas serii koncertów Blitz 5 Days i po raz kolejny prezentował znaczny ukłon w kierunku zachodniego brzmienia. Po premierze VULGAR wielu fanów odwróciło się od zespołu, czując, że stracił on wiele ze swej indywidualności na rzecz bardziej popularnego, jednoznacznie określonego rodzaju brzmienia, wchodząc głębiej w hard rock i heavy metal.
W marcu 2005 roku ukazał się Withering to Death, a zespół po raz kolejny podkreślił zachodni styl swojego brzmienia. Album ten, jako pierwsze z jego wydawnictw, trafił na listę najlepiej sprzedających się płyt poza Azją - zajął 31 miejsce w Finlandii. W tym samym czasie grupa ogłosiła także pierwsze koncerty w Europie - zagrała w Berlinie i w Paryżu. Dowodem jej popularności na naszym kontynencie może być fakt, iż bilety na oba występy rozeszły się bez specjalnej promocji. Niedługo potem DIR EN GREY pojawił się także na dwóch festiwalach w Niemczech: Rock am Ring oraz Rock im Park.
Ponieważ zagraniczne występy okazały się wielkim sukcesem, na początku 2006 roku zespół wyruszył podbijać kolejny kontynent - Amerykę. Zagrał wtedy w Austin, Nowym Jorku oraz Los Angeles, a niebawem na rynek amerykański wypuszczona została lokalna wersja Withering to death. Po kolejnych występach w Niemczech w maju i czerwcu, Kyo trafił do szpitala z zapaleniem strun głosowych, a dwa z japońskich koncertów grupy zostały odwołane. Niebawem jednak wokalista wrócił do zdrowia, a DIR EN GREY wziął udział w organizowanej przez KoRn amerykańskiej trasie Family Values Tour. Po powrocie do Japonii pojawił się na Loud Park Festival wraz z grupami takimi jak Megadeath, Slayer oraz Childen of Bodom.
Rok 2007 muzycy rozpoczęli solową trasą koncertową po Stanach, która zbiegła się w czasie z premierą kolejnego albumu - THE MARROW OF A BONE. Znalazła się na nim największa jak do tej pory ilość tekstów napisanych po angielsku, a styl grupy skierował się w stronę metal core. Album po raz kolejny zebrał mieszane recenzje; wielu uznało, że zespół za bardzo inspiruje się artystami zachodnimi. W marcu płyta ta ukazała się także w Europie.
Korzystając z sukcesu amerykańskiej trasy, DIR EN GREY wystąpił jako suport podczas letniej trasy Deftones. W trakcie koncertowania po Stanach ogłoszono także daty występów w Europie. 2007 stał się pierwszym rokiem, w którym zespół rozszerzył pole działania poza Niemcy i Francję i zaplanował zarówno solowe koncerty w innych krajach Europy, jak też występy na znaczących festiwalach, jak np. Wacken czy Ankkarock. Przy tej okazji po raz pierwszy zawitał także do Polski – wystąpił na Metal Hammer Festival 2007. Po zakończeniu europejskiej trasy, DIR EN GREY powrócił do macierzystego kraju i rozpoczął trasę DOZING GREEN, promującą singiel o takim samym tytule.
Ku zaskoczeniu wielu, zespół powrócił do Europy już kilka miesięcy po letniej eskapadzie w ramach TOUR07 DOZING GREEN!. Ponadto pod koniec listopada DIR EN GREY otwierał dwa koncerty Linkin Park w Saitama Super Arena. W grudniu natomiast ukazały się dwie składanki z najlepszymi przebojami: Decade 1998-2002 i Decade 2003-2007. Stanowiły one część obchodów dziesięciolecia grupy i znalazły się na nich piosenki z czasów od GAUZE po MARROW OF A BONE.
Kolejny rok zaczął się sukcesem – magazyn ”Metal Hammer” nominował DIR EN GREYa do swojej nagrody Golden Gods w kategorii najlepszy zespół międzynarodowy, obok takich artystów jak In Flames czy Nightwish.
W maju 2008 DIR EN GREY wyruszył w kolejną trasę po Japonii, zakończoną trzema koncertami nazwanymi Death Over Blindness. W ramach tej trasy grupa pojawiła się także 4 maja na hide memorial summit, razem z takimi wpływowymi zespołami jak na X JAPAN czy LUNA SEA.
1 sierpnia DIR EN GREY ogłosił wydanie siódmego studyjnego albumu, UROBOROS, na którym znalazły się, znane już z singli, DOZING GREEN i GLASS SKIN. Potem zespół powrócił do Stanów Zjednoczonych i Kanady na kolejną trasę, zbiegającą się z wydaniem nowej płyty. Ukazanie się tego albumu sygnalizowało kolejną zmianę muzycznego kierunku grupy – w piosenkach podejmujących tematykę “winy i reinkarnacji” wykorzystano takie instrumenty, jak na przykład elektroniczny sitar czy mandolina. UROBOROS dotarł do 114 miejsca na United States Billboard 200 album chart, co stanowiło duże osiągnięcie jak na pierwsze pojawienie się DIR EN GREYa na oficjalnych, amerykańskich listach.
2009 rok DIR EN GREY zaczął trasą po Anglii i Irlandii, Kerrang!’s “Relentless Tour 2009”, razem z Mindless Self Indulgence, Bring Me The Horizon, Black Tide i In Case Of Fire. W lutym natomiast uraczył fanów nowym DVD, A KNOT OF, na którym znalazły się wyjątki z nagrań DVD z lat 2005-2007, przeznaczony tylko dla fanklubu. W kwietniu do sklepów trafiło kolejne DVD, TOUR08 THE ROSE TRIMS AGAIN, nakręcone podczas tytułowej trasy.
Lato zespół spędził w Europie, pojawiając się na licznych festiwalach, jak na przykład Rock am Ring, Rock im Park czy Download Festival, a także dając dziewięć koncertów w ramach trasy TOUR09 FEAST OF V SENSES, która rozpoczęła się w Japonii w maju. Przy tej okazji formacja ponownie odwiedziła Polskę – w czerwcu DIR EN GREY zagrał w warszawskiej Stodole solowy koncert.
Pod koniec roku ponownie sypnęło wydawnictwami; poza koncertowym DVD tylko dla fanklubu, TOUR09 FEAST OF V SENSES, ukazały się dostępne już dla szerszej publiczności: DVD z teledyskami AVERAGE BLASPHEMY w październiku oraz nowy singiel Hageshi sato, kono mune no naka de karamitsui ta shakunetsu no yami w grudniu, który dotarł do drugiego miejsca listy Oriconu. Oba te tytuły zostały wydane także w Europie. Jesienią zespól po raz kolejny powrócił do Stanów Zjednoczonych na trasę koncertową, obejmującą jedenaście występów.
2010 rok DIR EN GREY rozpoczął dwoma koncertami w słynnym Nippon Budokan, z których materiał został wydany wiosną na UROBOROS -with the proof in the name of living...- IN NIPPON BUDOKAN. To DVD, jak ostatnimi czasy wszystkie wydawnictwa zespołu, trafiło także na rynek europejski.
Lato grupa jak zwykle spędziła w trasie, kótra tym razem nosiła tytuł THE UNWAVERING FACT OF TOMORROW TOUR2010. Zahaczyła przy okazji o dwa festiwale: PENTAPORT ROCK FESTIVAL w Korei Południowej oraz SONISPHERE, gdzie wystąpła obok takich gwiazd jak Iron Maiden, Slayer czy Alice Cooper. Zespół udał się również po raz pierwszy do Rosji, dając koncerty w Moskwie i Petersburgu, natomiast na przełomie sierpnia i września odbył wspólną trasę z APOCALYPTICĄ po Ameryce Północnej. Kyo nawet zaśpiewał gościnnie podczas występu tej grupy.
Jesienią miała miejsce dalsza część trasy THE UNWAVERING FACT OF TOMORROW, która przeciągnęła się aż stycznia następnego roku. W 2010 roku nie ukazały się żadne znaczące wydawnictwa. Zespół wziął jedynie udział w nagrywaniu albumu-hołdu dla zespołu THE STALIN.
Nadrabiając braki z 2010 roku, już w styczniu ukazał się nowy materiał grupy. Był to singiel LOTUS. W maju odbyła się trasa przeznaczona tylko dla członków fanklubu, a miesiąc później do sklepów trafił następny singiel DIFFERENT SENSE. Oba te wydawnictwa zapowiadały długo oczekiwany album zespołu. Ukazał się on 3 sierpnia i nosił tytuł tytuł DUM SPIRO SPERO. Wydano go również poza granicami Japonii.
Po czterech latach zespół znów zawitał na deskach sceny niemieckiego festiwalu Wacken Open Air. Po tym koncercie, który miał miejsce 6 sierpnia, zespół objechał Europę, promując swoje najnowsze wydawnictwo. Trasa nosiła tytuł PARADOX OF RETALIATION i w jej ramach grupa zawitała także do Polski, dając koncert w Krakowie.
Już po powrocie do Japonii, grupa dała szczególny koncert. Nosił on tytuł Ratio ducat, non fortuna -Zombie-, a członkowie wystąpili na nich w takiej samej charakteryzacji jak na teledysku do singla DIFFERENT SENSE. Występ ten rozpoczął trasę AGE QUOD AGIS, która trwała od września, aż do listopada i zakończyła się koncertem w Tokyo Dome City Hall. DIR EN GREY nie miał jednak zamiaru odpoczywać, bo już wkrótce znów wyjechał zagranicę, tym razem do obu Ameryk.
Kolejny rok rozpoczął się wydaniem zremasterowanej wersji albumu UROBOROS oraz rozszerzonego wydania koncertu UROBOROS -with the proof in the name of living...- AT NIPPON BUDOKAN na BLU RAY. W tym roku ukazał się także dokument z trasy TOUR2011 AGE QUOD AGIS z podziałem na część europejską i amerykańską.
Po kilku koncertach w styczniu, fanami wstrząsnęła wiadomość, że Kyo ze względu na poważne problemy ze zdrowiem i konieczność poddania się operacji, a także długotrwałej rehabilitacji, wycofuje się z wszelkiej działalności scenicznej na czas nieokreślony. Z tego względu odwołano trasę po Ameryce oraz inne występy przewidziane na kwiecień i maj. Nieobecność wokalisty potrwała jednak krócej, niż się tego spodziewano, bo już w październiku zespół zaczął dawać koncerty. 19 grudnia ukazał się także nowy singiel, RINKAKU.
Jedno jest pewne, mimo przeciwności, DIR EN GREY będzie nadal eksperymentować i zgłębiać nowe style, a to nadaje mu czysto indywidualny charakter na japońskiej scenie muzycznej.
