Olivia Lufkin urodziła się 9 grudnia 1979 roku na Okinawie jako najstarsza z trójki dzieci Japonki i Amerykanina. W czasie pierwszych lat życia wielokrotnie przeprowadzała się z Japonii do Ameryki i z powrotem. Chociaż uczęszczała do wielu różnych szkół, udało jej się znaleźć czas na naukę gry na fortepianie i gitarze oraz lekcje śpiewu, nie zapominając przy tym o zwykłych szkolnych przedmiotach. OLIVIA bardzo ciężko pracowała, a jej talent rozkwitł już w pierwszych latach liceum, kiedy to została wybrana do specjalnej jazzowej grupy wokalnej w swojej szkole.
Poza uczęszczaniem do normalnej szkoły, OLIVIA pobierała także naukę w Okinawa Actors School, którą skończyły także takie gwiazdy jak Namie Amuro, Speed i Max. Szkoła ta dała w 1996 roku przyszłej piosenkarce pierwszą szansę na występ przed dużą publicznością, podczas którego wypatrzyli ją przedstawiciele Rising Productions. OLIVIĘ zaproszono do przyłączenia się do nowego tria o nazwie D&D (Dance & Dream), w którego skład weszły również dwie inne dziewczyny, Aya i Chikano. W sierpniu 1996 roku ukazał się pierwszy singiel tej grupy, In Your Eyes, który natychmiast okazał się hitem. Całkiem nieźle jak na trzy szesnastolatki!
Przełom w karierze OLIVII nastąpił w roku 1998. Znany japoński popowy producent, Tetsuya "TK" Komuro, który zajmował się m.in. produkcją D&D, oraz francuski kompozytor Jean-Michelle Jarre tworzyli piosenkę na mistrzostwa świata w piłce nożnej we Francji. Do zrealizowania tego projektu potrzebna im była wokalistka. TK zaproponował tę rolę OLIVII, ponieważ czuł, że posiada ona odpowiedni głos, który sam opisuje jako "anielski z rockowym brzmieniem". Piosenka Together Now ukazała się na maksisinglu w kwietniu 1998 roku. Niestety, nie była ona zbytnio promowana we Francji, wobec czego przeszła niemal niezauważona.
W tym samym roku D&D zakończyło działalność a OLIVIA oficjalnie rozpoczęła karierę solową. Jej gitarzystą został jej młodszy brat, Jeffrey. Fani OLIVII zdążyli przyzwyczaić się do popowych piosenek w jej wykonaniu, jednak pierwszym solowym singlem, I.L.Y ~yokubou~, artystka zaskoczyła wszystkich mocnym rockowym wokalem i brzmieniem. Wydawnictwo to zostało bardzo dobrze przyjęte, a fani zapragnęli więcej.
Lata 1999-2000 były dla piosenkarki bardzo pracowite. W tym okresie wydała cztery kolejne single, z których wszystkie zebrały świetne recenzje. Największe uznanie przyniósł jej Dear Angel, który zresztą sama skomponowała. Fakt, że solowa artystka wywodząca się z grupy popidolek sama komponuje swoje utwory, to rzadkie zjawisko i udowadnia, że OLIVIA posiada niewątpliwy talent. Na singlu Dekinai na perkusji grał Shinya z LUNA SEA.
W tym samym okresie OLIVIA wystąpiła w kilku popularnych muzycznych programach telewizyjnych, takich jak "Hey x3", "Utaban" czy "Music Station", pojawiała się też w wielu magazynach muzycznych, a nawet w reklamach kosmetyków. Po premierze jej szóstego singla, Color of Your Spoon, zaczęła prowadzić własny program w tokijskim InterFM. Program "H.I.S. World Trax" był przez jakiś czas transmitowany w każdy piątek w godzinach 22:00-23:00, a w jego trakcie artystka prezentowała muzykę z całego świata oraz własne nagrania, podawała też wiadomości dotyczące swojej kariery.
Pierwszy koncert OLIVII odbył się 16 października 2000 roku w Osaka Muse, a publiczność opisała go potem jako "ekscytujący i odurzający". 6 grudnia do sprzedaży trafił jej pierwszy album, Synchronicity, udowadniając, że nie da się jej jednoznacznie zaliczyć do jednego gatunku muzycznego. Po około roku przerwy ukazał się singiel Sea me, a OLIVIA zniknęła na pewien czas ze sceny. Powróciła w roku 2002, wydając w marcu DVD z klipami. Oprócz tego, 4 września ukazał się singiel Into the stars. W roku 2003 do sprzedaży trafił koncertowy minialbum Internal Bleeding Strawberry oraz płyty MERRY & HELL GO ROUND, Comatose Bunny Butcher i The Return of the Chlorophyll Bunny. W lutym 2004 roku ukazał się kolejny album, Lost Loli, który zawędrował na szczyt listy przebojów Tower Records.
Po długim okresie bez prawie żadnych wydawnictw, w roku 2006 OLIVIA dołączyła do grona takich artystów jak Tetsu69 oraz Anna Tsuchiya, nagrywając muzykę do anime "NANA"; wykonywała piosenki jednej z postaci, Reiry Serizawy. Jako OLIVIA inspi'REIRA (TRAPNEST) zaśpiewała ending do tego anime, a little pain, a także wydała album. Piosenkarka zadebiutowała także w Ameryce, dając koncert na konwencie Pacific Media Expo. W tym samym roku karierę solową rozpoczęła jej młodsza siostra, Caroline.
W ciągu następnych dwóch lat OLIVIA była bardzo zajęta. W lipcu 2007 roku dzięki Wasabi Records jej album ukazał się w Europie, a ona sama zadebiutowała w Europie, dając solowy koncert na Japan Expo w Paryżu. We wrześniu następnego roku wydała minialbum Trinka Trinka i zakończyła ten rok występem w duecie z INORANem 30 grudnia. W kwietniu 2009 roku ponowiła współpracę z popularnym muzykiem, której owoc stanowił wspólny singiel Sailing Free, wykorzystany później w grze "Sengoku Basara Battle Heroes".
Rok 2010 był dla OLIVII bardzo cichy. Pierwsze informacje o jej działalności pojawiły się dopiero we wrześniu, kiedy to wystąpiła na Connichi Anime Convention w Niemczech. Miesiąc później wydała album z najlepszymi przebojami, na którym znalazły się dwie nowe piosenki. Gdy zaczęły pojawiać się plotki o rezygnacji OLIVII z kariery muzycznej, artystka natychmiast je ucięła, zapewniając, że nie ma tego w planach i że zamierza wydać nowy materiał.
W czerwcu 2011 roku OLIVIA pojawiła się na konwencie Uppcon w Szwecji, natomiast w styczniu następnego roku otworzyła internetowy sklep w serwisie Etsy, oferujący m.in. robioną przez siebie biżuterię czy rysunki. Jak na razie nie zapowiedziała żadnego nowego wydawnictwa, ale we wpisach na Facebooku informuje, że pracuje nad nową muzyką.
