Anza, la chanteuse de Headphones President, a commencé comme une idole adolescente japonaise en faisant tout ce qui est comédies musicales, se présenter pour des groupes d'idoles et les projets solo. Après la sortie de son premier single, Tobira wo akete, qui deviendra plus tard le célèbre générique de l'anime "Card Captor Sakura", on a demandé à Anza si elle voudrait être dans un groupe d'un genre différent et elle a finalement dit "oui". A cette époque, elle travaille sur son projet solo et elle reçoit l'aide du guitariste Hiro et rencontre son frère Mar. Ensemble, ils forment le groupe Deep Blue. Très vite, ils trouvent un bassiste, Kawady, et un batteur, Okaji, et réussissent à sortir leur premier single, Escapism en 2000 après avoir changé leur nom pour Headphones President.
Le single se place premier du hit-parade de Shibuya Tower Records seulement trois jours après sa sortie. Ils célèbrent ceci le jour-même avec un concert gratuit dans un magasin avec un public de 300 personnes venues les voir.
Avant le second single du groupe, Crap head, le bassiste décide de quitter le groupe et est remplacé par Narumi. Jouant dans des petits clubs à travers le Japon, il commence à gagner en popularité; les fans commencent à les surnommer "HPP" et ils voyagent n'importe où pour les voir. Même les groupes avec qui ils jouent sont impressionnés par leur son puissant.
Leur premier album, Vary réussit également à se placer numéro 1 à Tower Records, mais cette fois pour le hit-parade indépendant. A cette époque, ils décident de s'internationaliser et leurs albums sont maintenant disponibles aux Etats-Unis.
A partir de 2002, ils vont de leur tournée nationale vers leur première tournée internationale en visitant New York en automne. Bien que cela soit leur première performance ici, ils obtiennent un énorme succès et ils essayent d'y aller tous les ans pour au moins deux concerts ce qui rend les fans très heureux. Grâce à cette tournée à l'étranger, ils ont des fans non seulement aux Etats Unis et un peu partout dans le monde, recevant des tonnes de lettres leur disant qu'ils veulent les voir jouer dans leurs pays.
Ils sortent un peu plus de singles et commencent à faire des clips, le premier vient avec leur second album De ja dub.
En 2005, Okaji décide de quitter le groupe pour faire sa propre musique, qui n'est pas la même que celle de HPP. Ils trouvent vite un nouveau batteur de session, Batch qui est toujours avec eux depuis mais il n'est toujours pas membre officiel.
Ils continuent de tourner au Japon, prenant une pause ici et là ce qui permet à Anza de travailler sur sa carrière solo.
La fin de l'année 2006 arrive et après la sortie de leur premier DVD live, Toy's box en août, le groupe veut franchir une nouvelle limite : ils veulent aller en Europe. Ainsi en février 2007, ils vont en Suède pour deux concerts qui se passent très bien. Toutes leurs marchandises sont rapidement épuisées et le groupe rentre chez lui très heureux d'avoir encore plus de fans pour les soutenir.
Les fans aspirant à un concert en one-man sont heureux quand le groupe en annonce un au Shinjuku Marz en juin 2007. Leur dernière tournée se passe à Taiwan où ils participent au FORMOZ FESTIVAL 2007 en juillet. Plusieurs artistes connus tels que LM.C, Anna Tsuchiya et BACK-ON participent également à ce festival.
Le nouvel album de Headphones President, intitulé Folie a deux sort en décembre 2007. En 2008, le groupe joue en première partie de In This Moment tout droit venue de LA, lors de la tournée du groupe sur le territoire japonais et chinois. Puis les HPP s'envolent pour l'Australie où ils joueront deux concerts à Sydney et un à Melbourne.
