Les premières sorties de Tokunaga Hideaki : Girl (album) et Rainy Blue (single) sortirent le 21 janvier 1986 via King Records. Il y eu alors une tournée de 50 salles. Très vite il visa l'étranger, sortant son troisième album, BIRDS, à Hong Kong en 1987, et apparu comme musicien invité lors d'un concert du chanteur/acteur Jackie Chan.
Bien que son premier concert à l'étranger n'eut lieu qu'en octobre 1989 quand Tokunaga se produit au Hong Kong Colosseum. En décembre l'anime Dragon Quest, basé sur un très célèbre jeux vidéo, commença à être diffusé sur les chaînes japonaise, les 26 épisodes avaient comme générique de fin la chanson pop Yume wo shinjite de Tokunaga. Beacoup de ses chansons furent ainsi utilisées pour des spots TV ou des séries, mais son travail pour Dragon Quest est probablement le meilleur exemple de cela, si l'on considère la popularité mondiale du jeu et de la série.
Mirai hikou, son 20 ème single, sortit en 1995 et sa carrière allait bon train, les concerts l'occupant toujours autant. C'est 2 ans plus tard que sortira son 25ème single, Rainy Blue ~1997 Track~, un clin d'il respectueux au tout début de sa carrière. Juste avant sa prochaine tournée à Hong Kong, Ballade of Ballade , une collection de ses plus belles ballades, apparu dans les bacs. Pour promouvoir cette sortie, il fît une tournée au Japon et filma celle-ci, qui fût disponible par l'intermédiaire de son fan club, Tony's Club.
En Juin 1998 Tokunaga quitta King Records et signa avec Bandai. Ce changement fut illustré par la sortie d'un single collection en 2 volumes. Le premier incluant des titres de 1986 à 1991 et le second couvrant les années 1992 à 1997. A la fin 2000 le premier DVD de Tokunaga , composé d'un concert et de 25 min de clips, était disponible pour le grand public.
Cependant, en juin 2001, cet artiste admiré inquiéta nombre de fans en se faisant subitement hospitaliser. A cause de sa mauvaise santé, il dût arrêter tout concert pour un temps et annula toutes les dates qui avaient été annoncé auparavant. Environ un an et demie, en novembre 2002, Tokunaga revint sous le feux des projecteurs après avoir signé avec un nouveau label : Universal. Cette fois des box CD et DVD, reprenant l'intégralité de sa carrière sortirent.
Les membres du Tony's Club eurent la chance d'avoir une autre sortie en novembre 2004 quand l'enregistrement du concert Hideaki Tokunaga Live CD "Akai Taiyo no Hi + Aoi Ginga no Yoru" Communication Box fût offert ses loyaux fans.
Janvier 2006 fut un moment très important, puisque ce mois commémorait les 20 ans de carrière de l'artiste. Célébrant son travail, un CD best of, BEAUTIFUL BALADE et un DVD BEAUTIFUL CLIPS sortirent et son dernier concert de l'année fût élégamment appelé beautiful Symphony. Avant cela, il a cependant participé à deux événements de charité : Act Against AIDS 2006 LIVE IN OSAKA, se concentrant sur le SIDA et Point Green Live 2006, contre le réchauffement de la planète.
