L'histoire (à succès) de Kobukuro débute en 1998. A cette époque, l'ex-vendeur et apprenti guitariste et chanteur Kobuchi Kentarô rencontre Kuroda Shunsuke (qui ne passe pas facilement inaperçu au Japon car il est très grand ! ) à Sakai (près d'Osaka). Au début, Kobuchi est occupé avec son "vrai" travail et fait de la musique occasionnellement pendant que Kuroda travaille comme professeur d'éducation physique et fait de la musique juste pour le plaisir, parfois même dans la rue car cela lui plait (et non pas par besoin d'argent). Ils deviennent de très proches amis instantanément.
Leur première chanson, Sakura sort l'année même où ils forment leur duo et leur premier mini-album indies, Saturday 8:pm suit pendant l'été 1999. Son succès est impressionant, surtout parce que c'est "simplement" un album indies, et cela les mène à leur premier concert one-man à Osaka.
En 2001, ils signent chez un major et leur single Yell atteint la 4ème place du charts des ventes Oricon. (A Osaka, ce single a même atteint la première place !)
En plus des duos 19 et Yuzu, ils deviennent le troisième duo folk à succès du nouveau millénaire.
Ils continuent leur chemin à leur manière et à Noël en 2002, leur chemin les conduits au Osaka Jô Hall. A part pour plusieurs autres sorties, l'année suivante est plutôt calme et rien de spectaculaire ne se passe. Leur popularité reste intacte et grâce à leur notoriété, les deux chanteurs peuvent effectuer leur première tournée à travers le Japon.
En 2005 le temps pour un remake de leur première chanson Sakura arrive et il écrase leurs précédents records de vente. L'album suivant, Nameless World, fait son chemin vers le sommet du top Oricon le nom Kobukuro est finalement établi. Le duo fait sa première apparition à une émission de télévision populaire, Kouhaku Utagassen la veille du Nouvel An 2005 (... et aussi en 2006).
Kobukuro vise des objectifs plus élevés et leur prochaine étape est le Nippon Budôkan et une compliation de leurs singles en septembre 2006 qui s'est vendu, jusqu'à ce jour, à plus de deux millions d'exemplaires.
Ils commencent l'année 2007 avec une chanson thème Tsubomi qui est utilisé pour le drama Tôkyô Tower - Okan to boku to, tokidoki, oton - et sortent un single au printemps. Par ailleurs, le single Windind Road, en collaboration avec l'étoile fillante ayaka, sort un peu plus tard et atteint la formidable seconde place juste derrière Utada Hikaru. La chanson laisse même Hirai Ken loin derrière. Donc, nous pouvons qu'être curieux sur ce que les mois et les années à venir réserve à ce duo !
