Kanon Wakeshima kam bereits im Kindesalter mit Musik in Berührung, als sie im Alter von drei Jahren Cello spielen lernte. In der Junior Highschool gründete sie ein Cello-Duo und mit 15 Jahren spielte sie bereits Barock-Cello in klassischen Ensembles.
Gleichzeitig begann sie sich jedoch auch für J-Pop zu interessieren und fing an, Gesangsunterricht zu nehmen. Schon bald schrieb sie ihre ersten Songs und da ihr das Cello vertrauter war als ein Keyboard, begleitete sie ihre Stimme stattdessen mit Cellomelodien. Im Alter von 16 Jahren trat sie auf einem Fest ihrer Senior Highschool zum ersten Mal öffentlich als Sängerin auf.
Im Jahr 2007 bewarb sich Kanon bei der berühmten Plattenfirma Sony und erhielt als eine der Finalisten einen Vertrag mit deren Tochtergesellschaft DefSTAR Records. Hier erregte sie die Aufmerksamkeit von Mana, einem Liebhaber klassischer Musik, der fasziniert war von der Tatsache, dass sie singt und dabei Cello spielt, sowie von ihrer erwachsenen und gleichzeitig kindlichen Persönlichkeit, und er beschloss, sie zu produzieren.
Kanons Debütsingle, "still doll", erschien im Mai 2008. Der Titelsong ist außerdem das Endingtheme für die Anime-Serie Vampire Knight, in der Kanon selbst eine kurze Rolle als Synchronsprecherin hatte und in einer der ersten Folgen ein Dienstmädchen spielte. Im September nahm sie an der von dem bekannten Kaufhaus MARUIONE veranstalteten Individual Fashion EXPO IV teil, wo sie "still doll" sang, im Oktober folgte ihre zweite Single, "Suna no oshiro", die als Endingtheme für die zweite Staffel von Vampire Knight verwendet wurde. Im folgenden Monat hatte sie einen weiteren Liveauftritt auf der Laforet Underground Party, wo sie auch die Veröffentlichung ihres ersten Albums, "Shinshoku Dolce", im Februar 2009 bekannt gab.
Im Februar 2009 reiste Kanon anlässlich des Europa-Releases von "Shinshoku Dolce" auf dem französischen Plattenlabel Wasabi Records zusammen mit Mana, der das Album geschrieben und produziert hatte, nach Paris, wo sie im FNAC Plattenladen auf der Champs-Élysées einen kurzen Soloauftritt hatte, Autogramme gab und Fragen von Fans beantwortete. Am folgenden Abend gab sie im Club La Bellevilloise ihr erstes Mini-Konzert ausserhalb Japans und kehrte bereits im Juli zurück, um auf der Japan Expo mitzuwirken. Noch im selben Monat reiste sie anlässlich des US-Releases von "Shinshoku Dolce" nach Amerika, wo sie auf der Anime-Convention Otakon in Baltimore sowie im Royal/T Cafe in Los Angeles auftrat. Ausserdem wurde sie von dem amerikanischen Animemagazin Shojo Beat zur besten Newcomerin 2009 gewählt, nachdem sie 45% aller Stimmen erhielt.
Am 9. August schliesslich kamen japanische Fans in den Genuss ihres ersten One Mans im Shibuya O-West, das den Titel "Kaiga-teki ongaku-kai" trug und auf dem sie sowohl die Songs von "Shinshoku Dolce" als auch eine Interpretation von Johann Sebastian Bachs "Cello Suite Nr.1 Prélude" zum Besten gab, sowie einige ihrer Zeichungen zum Verkauf anbot. Im September wurde angekündigt, dass ihr neuer Song, "Toumei no kagi" die Erkennungsmelodie für das Online-Game AVALON no kagi sein würde und im Oktober trat sie auf der von VAMPS veranstalteten Hellween Night 2009 auf, wo sie ein Kleid der Lolitamarke Baby The Stars Shine Bright trug. Dies war der Beginn einer offiziellen Kollaboration mit dieser Marke.
Im Februar 2010 trat sie auf der von dem Modemagazin KERA veranstalteten Dance-Party [~Butou-Kai~ Cool Japan Style] auf und im Juli erschien ihr zweites Album, "Lolitawork Libretto", für das sie wieder die Texte geschrieben hatte. Dieses Mal komponierte sie jedoch ausserdem sieben der dreizehn Songs; die übrigen, darunter das in Zusammenarbeit mit der französischen Sängerin Solita entstandene Lied " LOLITAWORK LIBRETTO -Storytelling by solita-", stammten erneut von Mana. Wie sein Vorgänger wurde auch das neue Album in Japan, Europa und den USA veröffentlicht. Im Oktober stellte sie die neuen Songs im Rahmen ihres zweiten One Mans live im Laforet Museum in Harajuku vor.
Nachdem Mana sich vom Freelance Komponieren und Produzieren zurückgezogen hatte, um sich auf seine eigen Band, Moi dix Mois, zu konzentrieren, formierte die junge Sängerin zusammen mit ihrem Namensbruder Kanon, dessen Band An Cafe seit Anfang 2010 pausierte, das "geniale Musikprojekt aus der 2.5ten Dimension" kanonxkanon. Dieser Fantasietitel spiegelte das Bekenntnis der beiden zu Animesongs wieder, denn laut DefSTAR liegt die 2.5te Dimension zwischen der realen Welt (3D) und der Animewelt (2D). Ihre erste Single, "Calendula Requiem", wurde als Opening-Theme für die TV Horror-Animeserie "Shiki" (Leichendämon) verwendet und das PV wurde auf dem Cartoon-Sender AT-X gezeigt.
Im Februar 2011 wurden die Zeichnungen, die Kanon in ihren Blog gestellt hatte, in einem Buch namens " Flower Sound Orchestra" zusammengefasst. Im Juni erschien die zweite Single von kanon x kanon, "Koi no dotei" (Entfernung der Liebe). Der Song war das Opening-Theme für die TV Animeserie "30-sai no hoken taiiku", die sich mit der Gesundheit und Fitness von Männern über Dreissig beschäftigt. Im Juli gab das Duo sein lange erwartetes internationales Debüt als Ehrengäste auf der AM² Anime-, Musik- und Mangaconvention in Anaheim, USA, wo Kanon auch einen Solokoauftritt hatte. Im selben Monat trat sie auf dem HYPER JAPAN-Event in London und der AGCHK Convention in Hong Kong auf.
Wieder daheim in Japan kündigte sie eine Serie von drei Konzerten mit dem Namen The strange treat! an. Bei jedem Konzert wurden ihre Songs in einem anderen Musikstil interpretiert, angefangen von Jazz im September, über Klassik im Oktober bis zu Rock im November. Für das Septemberkonzert schrieb sie den Song "The strange treat!" und performte ausserdem drei Songs, die sie als Studentin geschrieben hatte, "Mahotsukai ni koi wo shita", "glitter" und "Geijutsuka no kawaii sozo tachi". Auf dem Konzert im November stellte sie einen neuen Song namens Mujyuryoku vor.
Am 27. Oktober gab sie ihr erstes Livekonzert mit kanon x kanon in Japan auf dem 8th Tokyo International Music Market (TIMM) im Shinagawa Stellar Ball und im November unternahmen sie und kanon x kanon eine gemeinsame Europatour mit dem Titel kanon x kanon x kanon. Daneben blieb sie auch als Illustratorin aktiv und steuerte unter dem Namen Hirari Artwork zum Scotland Loves Anime Festival 2011 bei, das im Oktober in Glasgow, Grossbritannien, stattfand.
Nachdem kanon x kanon aufgrund des Revivals von An Cafe in den Hintergrund getreten war, konzentrierte Kanon sich auf ihre Solokarriere. Im Februar und März 2012 nahm sie an zwei Events des Lolitamodels Midori Fukasawa namens We love children of the Earth teil und im April reiste sie in die USA, wo sie auf der Sakuracon in Seattle auftrat. Im August nahm sie an der KITTYROBOT Ausstellung teil, die zugunsten der Opfer des Tohoku-Erdbebens stattfand, und im Oktober wirkte sie zusammen mit Künstlern wie Acid Black Cherry, Tommy heavenly6 und Tsuchiya Anna bei HYDEs HALLOWEEN JUNKY ORCHESTRA Projekt mit, welches die Maxi-Single "HALLOWEEN PARTY" veröffentlichte. Im November brachte sie die Doppel-Single "Foul Play ni kurari/Sakurameikyu", das erste Release auf ihrem neuen Label Warner Home Video Japan, heraus. Der Song "Foul Play ni kurari" wurde als Ending-Theme für die Anime-Serie "To Love Ru -Trouble- Darkness" verwendet, während "Sakurameikyu" das Ending-Theme des PSP-Spiels "Fate/EXTRA CCC" war.
Auch 2013 ist Kanon Wakeshima wieder fleißig. Im Januar trat sie bei JMIC in Seoul, Südkorea, auf und Anfang März kehrte nach Frankreich zurück, wo sie an der Japan Expo South in Marseilles mitwirkte. Ende des Monats gab sie zwei One-Man Konzerte in Tokyo, Pinocchio und Freefall, die beide auf ihrem offiziellen USTREAM Channel übertragen wurden. Im August reist die junge Künstlerin nach Kanada, um auf der Animethon 20 Convention in Alberta zu spielen.
