Nachdem er bereits in den 80ern im Tokioter 'Underground' erste musikalische Erfahrungen sammelte, startete seine große Karriere als Mitglied einer Band, die er mit ehemaligen Schulkollegen gründete. Als er 1991 aus dieser Band ausstieg, hatte er bereits große Pläne, in denen er als Solo-Künstler, fernab aller Verpflichtungen einer Gruppe, sein Können beweisen konnte. So begann er Demotapes an diverse Labels zu verschicken, auf denen er sämtliche Instrumente selber einspielte. Über Umwege kam er zu seinem ersten Fernsehauftritt, der 1992 auf TBS ausgestrahlt wurde. Die anwesenden Talentscouts von BMG Fan House waren von seinem charismatischen Auftreten fasziniert und gaben ihm kurze Zeit später einen Vertrag.
Im Sommer 1993 erschien ein sehr intimes Album, das trotz seiner gerade mal sieben Lieder viel Persönliches von Kazuyoshi preisgab. Für viele Kritiker und vor allem Fans war er durch dieses Album die Entdeckung in jenem Jahr. Mit dem zweiten Album, welches nach einer kleineren Tour im Frühling 1994 veröffentlicht wurde, bewies Saito, das er ein ernstzunehmender Künstler war und keine musikalische Eintagsfliege, der ein Überraschungshit gelungen war. Der wachsende Ruhm ermöglichte ihm einige Auftritte bei größeren, landesweit empfangbaren Sendern.
In den folgenden drei Jahren erschienen vier Alben, auf denen Kazuyoshi neue Stile, wie den Jazz, in seine Musik einbrachte und, gleichwohl es ihn einige Fans der ersten Stunde kostete, damit sehr großen Erfolg hatte. Vereinzelt erzielten diese Alben recht hohe Platzierungen in den Oricon Charts, was für Vertreter seiner Zunft als ein enormer Erfolg angesehen werden kann. Ab 1998 nahm er sich eine kleine Pause vom Songschreiben und veröffentlichte ein "Best of", sowie zwei Live-Mitschnitte. Gleichzeitig begann er eigene Events und Universitäts-Festivals zu initiieren, die zumindest von Fans des Folk-Pop sehr gut besucht waren.
Ende 1999 vollzog er einen radikalen Wechsel: Nicht nur, dass er seinen Vertrag mit BMG beendete und einen neuen bei Victor Entertainment unterschrieb, er begann auch, einen Großteil seiner Texte in Englisch zu verfassen. Obwohl das Album "COLD TUBE" zumindest im Vergleich zu älteren Werken sehr poplastig wurde, konnte er auf einem Teil der Lieder seinen alten Stil wahren und damit auch seine Fans zufriedenstellen. Nach diesem Ausflug ins neue Genre kehrte er 2001 zu dem zurück, was ihn berühmt machte: Folk Rock mit einer Akustikgitarre. Mit seinem 2002er Album war er dann beinahe wieder an seinen rockigeren Ursprüngen angekommen.
2004 zollte er mit dem Cover "Yami no Kokuhaku (Exist In The Dark)", welches für "Blue - A Tribute to Yutaka Ozaki" verwendet wurde, einer seiner Ikonen und Inspirationen aus der Jugend Tribut. Neben den Konzerten zum Gedenken an Yutaka Ozaki, trat er erstmals in seiner Karriere beim Fuji Rock Festival auf. Im Jahr darauf beteiligte sich Kazuyoshi an einer weiteren Hommage, dieses Mal an der für die Band The ROOSTERS(Z). Ende 2005 erschienen zwei "Best of"-Alben. Danach war es etwas ruhiger um ihn geworden.
2006 und 2007 folgten die Alben elf und zwölf, sowie die Singles 27 bis 31 in der Karriere des Musikers. Ferner zelebrierte Kazuyoshi 2006 seinen 40. Geburtstag. Dass er in diesen 24 Monaten nicht gerade wenig getourt war, dürfte sich aufgrund der zahlreichen Anlässe selbst erklären. Auch 2008 veröffentlichte er wieder zahlreiche CDs und spielte unter anderem von Januar bis Ende März eine längere Tournee. 2009 erschienen die Singles "Don't Worry be Happy" und "COME ON", sowie das Album "tsuki ga noboreba" - was zu Deutsch recht altmodisch in etwa "Der Mond ist aufgegangen" bedeutet. Die Promotiontour hierzu dauert noch bis März.
