Takshashi Ai nasceu em Sakai, na província de Fukui em 1986 e foi selecionada na LOVE Audition 21 para se juntar a quinta geração do supergrupo Morning Musume, junto com Konno Asami, Ogawa Makoto e Niigaki Risa. Quando questionada sobre a seleção de Takahashi para o grupo, Tsunku alegou que ele tinha escolhido a então jovem de 15 anos por seus talentos vocais excepcionais.
Devido a sua herança, Takahashi foi muitas vezes o centro das atenções, tanto de suas colegas do Hello!Project quanto das personalidades da mídia. No entanto, por causa de sua mudança para Tóquio e seu treinamento vocal profissional, Takahashi perdeu a maior parte de seu sotaque nativo. Cabe notar que na versão original de Joshi kashimashi monogatari, Takahashi dedica seu verso todo em relação ao seu sotaque.
Em setembro de 2002, as membros do Morning Musume foram colocadas em subgrupos, e Takahashi foi colocada na segunda geração do Mini Moni depois da saída de Mari Yaguchi em 2003. Estreando no primeiro filme do Mini Moni, Minimoni ja Movie okashi na daibouken!, o longa não serviu somente como uma aventura solo, mas também proporcionou um fim mais sentimental para a carreira de Yaguchi e uma introdução para Takahashi. Também em 2003, Takahashi foi colocada no grupo Morning Musume Sakuragumi e participou em seus dois lançamentos subsequentes.
Após o lançamento de Do it! Now, Takahashi tinha se tornado um dos membros mais populares do Morning Musume, mas foi só no lançamento de ROMAN ～MY DEAR BOY～ que a jovem se tornou predominantemente a vocal-líder. Com o lançamento de MANPOWER!!! em 2005, Takahashi se tornou colíder vocal e manteve essa posição no grupo nos singles seguintes.
Talvez essa “promoção” dentro da banda possa ser atribuída à sua aparição no álbum solo de TSUNKU, TAKE 1 em 2002, no qual ela cantou um dueto em LOVE ～since 1999～, com ele. Antes essa canção tinha sido cantada em um dueto de TSUNKU com o ídolo japonês Ayumi Hamasaki.
Com a formação do time de kickball Metro Rabbits H.P. em 2006, Takahashi era inicialmente, um membro do time. No entanto, com a suspensão de Kago Ai acusada de fumar, ela viu-se nomeada capitã da equipe. 2006 viu Takahashi realizando papel principal nas performances do Hello! Project no festival de verão, Ribbon no kishi: The Musical, como a personagem Sapphire. Para encerrar esse ano produtivo, Takahashi lançou seu primeiro single solo, disponível apenas em cópia digital. Embora Yume kara samete tenha sido lançado online a um preço baixo, a canção foi incluída mais tarde no Pucchi Best 7 com um vídeo promocional incluído no DVD do álbum.
Em 2 de janeiro de 2007, chegaram novidades de que Yoshizawa Hitomi se formaria no Morning Musume em maio, portanto, Takahashi Ai seria lançada como sub-líder do grupo. No entanto, apenas algumas semanas depois, quando Fujimoto Miki se demitiu do grupo, seguindo os passos de Yaguchi Mari. Isso fez com que Takahashi se tornasse a líder do grupo.
Em 2008, se tornou membro do High-King, um grupo criado para promover um musical: Cinderella the Musical, no qual Takahashi fez a personagem principal. Em julho de 2008, ela e sua companheira de grupo Risa Niigaki cantaram músicas do dueto Pink Lady do J-Pop dos anos 80, no dorama Hitmaker Aku Yuu Monogatari.
Em 2009, ela se tornou uma das 7 integrantes que permaneceram no grupo por sete anos ou mais e uma das duas (junto com Risa Niigaki) a permanecer no grupo por oito ou nove anos. Em fevereiro desse mesmo ano, durante o Hello Pro Award '09 ~Elder Club Sotsugyō Kinen Special~ no Yokohama Arena, Yuko Nakazawa passou sua liderança do Hello! Project para Takahashi.
Em setembro de 2010, ela se tornou o segundo membro do Morning Musume a ter pelo menos 24 anos, e a primeira a atingir essa idade estando no grupo; a membro original Yuko Nakazawa tinha 24 quando o grupo foi formado.
Em Janeiro de 2011, ela anunciou que iria se graduar no final da turnê Fall. O último single de Takahashi no Morning Musume, tinha duas canções, Kono Chikyuu no Heiwa wo Honki de Negatterun dayo! e Kare to Issho ni Omise ga Shitai, e um solo executado por Takahashi, Jishin Motte Yume o Motte Tobitatsu Kara; e o single foi lançado aniversário dela, dia 14 de setembro.
Em setembro desse mesmo ano, no último dia da turnê Morning Musume's 'Ai Believe' tour, Takahashi se graduou do Morning Musume e do Hello! Project no Nippon Budokan, passando seu papel de líder para Risa Niigaki.
Seu primeiro trabalho depois da graduação foi o musical Dance of the Vampires no Imperial Garden Theater, interpretando o papel principal, Sarah.
