A carreira de Ken Hirai começou quando ele apresentou-se nas audições da Sony Music Entertainment Japan, ganhando um prêmio de vencedor em 1992. Ele fez sua estréia com o single Precious Junk, que também foi tema de um drama, em 1995 - visto que a canção foi um sucesso, o single vendeu relativamente bem.
Após uma pausa de um ano e oito meses, Ken lançou seu sétimo single, Love Love Love, em 1998, que marcou o período em que ele lançava e cantava o que quisesse. Em 2000, o cantor lançou seu 8º single, LaKuEN, que foi a primeira canção a ter colaborações de outros compositores (além dele próprio) em seu processo de criação. Ele foi capaz que dar início ao "o novo estilo do soul do novo milênio" com a combinação entre sua agradável voz e uma melodia melancólica. Com este single, ele marcou um hit de longa vida no raking Oricon, colocando-o repentinamente no centro das atenções.
Durante este ano, Ken Hirai também pode tocar fora do Japão em alguns eventos, embora nenhum tenha sido um concerto completo. Ele tocou no Apollo Theater em Nova Iorque, Estados Unidos, no evento Amateur Night como um artista convidado e foi aplaudido pela platéia local. Ele também fez sua primeira visita a Taiwan para juntar-se ao MTV Taiwan Summer Summit, tocando em frente de 30 mil espectadores locais, onde foi ovacionado pelo cantor e seu amigo taiwanês Wang Lee-Hom.
Em 2001, Ken fez uma viagem promocional a Hong Kong e ganhou o prêmio de Melhor Artista Revelação no RTHK. Após muita promoção e vários eventos, seu terceiro álbum, THE CHANGING SAME, lançado no Japão no ano anterior, vendeu 98 mil cópias em toda a Ásia, excluindo seu país natal. O cantor lançou seu quarto álbum, gaining through losing, que vendeu mais de 1,5 milhões de cópias por toda a Ásia, incluindo o Japão. Logo em seguida, houve uma turnê promocional nacional por 20 cidades, com todos os ingressos esgotados instantaneamente. Na parte final de 2001, Ken lançou um álbum de remixes, Kh re-mixed up 1, que mostrou um lado diferente seu e chamou a atenção de DJs de clubes pela primeira vez.
2002 foi um ano cheio de conquistas para Ken Hirai. Um de seus maiores sonhos foi realizado quando ele pôde colaborar com Babyface, que compôs e produziu Missin' you ~It will break my heart~. No mesmo ano, o cantor marcou sua presença no evento MTV Video Music Award Japan, onde ganhou o prêmio de Melhor Artista Masculino. Ken Hirai também pôde realizar seu primeiro show completo fora do Japão, tocando em Taiwan, com os ingressos rapidamente esgotados.
2003 foi um ano de eventos estrangeiros para Ken Hirai: ele tocou como o primeiro vocalista japonês no MTV Unplugged Live em Nova Iorque, Estados Unidos. Ele também foi entrevistado pelo programa "The Music Room" da CNN, que foi transmitido em 210 países e assistido por 230 milhões de telespectadores. Além de todas as apresentações em outros países, Ken Hirai também lançou dois álbuns neste ano LIFE is... (que contém diversos hits, como Strawberry Sex e Ookina furudokei e Ken's Bar (que consiste de uma coletânea de canções covers). No fim do ano, ele também foi convidado por Stevie Wonder para participar de seu show japonês, e, na ocasião, cantou, junto dele, a canção You Are The Sunshine Of My Life.
Atualmente, Ken Hirai já tem diversos outros singles e álbuns lançados durante os anos, continuando a manter-se firme e forte na indústria musical japonesa.
