Olivia Lufkin nasceu no dia 9 de dezembro de 1979 em Okinawa, de mãe japonesa e pai americano e com duas irmãs mais novas. Nos primeiros anos de sua vida, Olivia e sua família se mudavam frequentemente para os Estados Unidos e se volta para o Japão. Apesar de ter frequentado muitas escolas, Olivia ainda teve tempo de ter aulas de piano, guitarra e vocal e, ainda assim, se concentra nos estudos. Ela trabalhou muito e deixou seu talento florescer entre o período do ensino fundamental e médio, durante o qual era foi selecionada para um grupo vocal de jazz em sua escola.
Além dos estudos regulares, ela também frequentou a Okinawa Actors School, que produziu artistas como Namie Amuro, Speed e Max. A escola deu a Olivia sua primeira chance de se apresentar para uma plateia grande e, em 1996, ela chamou a atenção dos chefes da Rising Productions. Eles convidaram Olivia para fazer parte do grupo D&D (Dance & Dream), junto de duas outras garotas, Aya e Chikano, e ela aceitou. O D&D lançou seu primeiro single, In Your Eyes,, no dia 21 de agosto de 1996, e foi um grande sucesso. Um grande feito para três garotas de 16 anos.
Olivia alcançou um novo ponto alto em 1998. Tetsuya “TK” Komuro e o compositor francês Jean-Michel Jarre estavam trabalhando juntos para a Copa do Mundo de 1998 e precisavam de uma vocalista. TK convidou Olivia para cantar, uma vez que ela tinha o tipo de voz que ele procurava, o que ele descreveu como “angelical com um toque rock”. A música Together Now foi lançada como maxi single no dia 22 de abril de 1998. Infelizmente, poucas pessoas na França a conheciam, e o single passou quase que despercebido nesse país.
Ainda em 1998, o D&D se separou. Após cinco singles de sucesso com o grupo, Olivia saiu em busca de sua carreira solo, junto com seu irmão, Jeffrey, como guitarrista suporte. Os fãs de Olivia se acostumaram com as faixas pop da cantora, mas, com o lançamento de seu primeiro single solo, I.L.Y. ~yokubou~, ela surpreendeu a todos com seus vocais e som rock. O trabalho foi bem aceito e deixou os fãs querendo mais.
Os anos de 1999 e 2000 foram agitados para Olivia. Ela lançou outros quatro singles, todos recebendo excelentes críticas. Talvez o que tenha lhe rendido mais reconhecimento tenha sido Dear Angel, o qual ela mesma compôs. É raro artistas femininas comporem suas próprias músicas, e fato é que a ex-ídolo pop continuou mostrando sua versatilidade e talento. No single Dekinai, Shinya, do LUNA SEA, tocou bateria em todas as faixas.
Nessa época, Olivia também apareceu em diversos programas musicais populares, como Heyx3, Utaban e Music Station, assim como em revistas e fazendo comerciais de cosméticos. Após o lançamento de seu sexto single, Color of Your Spoon, ela estreou seu próprio programa de rádio na InterFm de Tóquio. “H.I.S. World Trax” era apresentado todas as sextas-feiras, das 22 às 23:00, e contava com músicas de todo o mundo, assim como as dela própria, e mantinha os fãs atualizados sobre sua carreira.
Olivia fez seu primeiro show no dia 16 de outubro de 2000 no Osaka Muse, que foi descrito como “excitante e inebriante” pelo público. Seu álbum de estreia, Synchronicity, foi finalmente lançado no dia 6 d edezembro, e provou que Olivia não pode ser classificada em um único gênero ou categoria.
Depois de um ano, Olivia lançou o single Sea me e desapareceu da cena musical por algum tempo. Ela voltou em 2002 com o lançamento de um DVD de PVs intitulado Video Clips. Além disso, o single Into the stars foi lançado no dia 4 de setembro.
Em 2003 aconteceu o lançamento do álbum ao vivo Internal Bleeding Strawberry e dos álbuns MERRY & HELL GO ROUND, Comatose Bunny Butcher, e The Return of the Chlorophyll Bunny. Olivia lançou o álbum The Lost Loli em fevereiro de 2004, e este chegou ao topo dos rankings da Tower Records.
Após um longo período sem lançamentos, em 2006 Olivia se igualou a artistas como Tetsu69 e Anna Tsuchiya ao apresentar músicas para o anime “NANA”. Olivia foi escalada como a voz do canto de “Reira”, e, como OLIVIA inspi'REIRA (TRAPNEST), ela cantou o tema de encerramento a little pain. além disso, sua irmã mais nova, Caroline, estreou sua carreira solo no mesmo ano. A cantora fez sua estréia nos Estados Unidos no PMX (Pacific Media Expo), no dia 29 de outubro de 2006, como parte do Pacific Live Series.
Olivia começou 2007 lançando o mini-álbum The Cloudy Dreamer no dia 17 de janeiro. A esse lançamento se seguiram dois álbuns relacionados ao anime “NANA”, OLIVIA inspi'REIRA (TRAPNEST) e NANA BEST. Pouco depois, em julho, a cantora se apresentou em Paris.
No ano seguinte, após sete meses de atraso, Olivia lançou o mini-álbum Trinka Trinka, no dia 17 de setembro. Já em 2009, chegou às lojas, no dia 15 de abril, o single Sailing free, música tema da série se jogos para PSP "Sengoku BASARA: Battle Heroes”, feito em parceria com INORAN, sendo essa a segunda vez que Olivia trabalha com um membro do LUNA SEA.
