Heesey begynte å spille bass etter at han ble kjent med KISS og falt for rock'n'roll musikk. Hans første band var MURBAS og 16LEGS. I 1989 dannet Heesey bandet The Yellow Monkey, som senere ble et av de mest kjente rock'n'roll bandene i Japan.
Da The Yellow Monkey tok en pause i 2001, begynte Heesey å tenkte på et solo prosjekt. Han traff vennene sine Takamasa "Mad" Ohuchi og Satoshi "Onochin" Onodera, som begge da ble en del av Heesey's band.
Offisiellt startet Heesey with dudes tidlig i 2003 da de ga ut singelen NAMELESS LOVER en måned etter utgivelsen av deres første album OBSTINATE ROCKAHOLIC. Utgivelsene ble etterfulgte av en turne kalt OBSTINATE ROCKAHOLIC SHOW. I løpet av sommeren 2003 spilte også bandet på noen kjente festivaler slik som SUMMER SONIC, ROCK IN JAPAN, LIVESTOCK og RISING SUN ROCK. På nyttårsaften 2003 spilte de på COUNTDOWN JAPAN festivalen.
I 2004 ble bandets støttegitarist Senor et offisiellt medlem av bandet. Heesey with dudes startet det nye året med en ny turne kalt SPECIAL NEW YEAR PARTY. Den sommeren spilte de igjen på diverse festivaler og de ga også ut et nytt mini-album kalt H-O-O!, som bare var tilgjengelig for kjøp gjennom deres hjemmeside. Etter utgivelsen hadde de igjen en landsdekkende turne.
Heesey with dudes ga ikke ut noe nytt materiale i 2005, men de fortsatte å holde turneer. Deres HEAVY ROLL CARNIVAL begivenhet tok sted i våren 2005.
I August 2005 overrasket Heesey alle da han skrev i sin blogg at han ville avslutte alt med Heesey with dudes. Grunnen til dette var at han stort sett var en bassist og ville kun holde seg til det, istedenfor å synge. Bandet fortsatte uten han og tok del i en turne sammen med The DUST'N'BÖNEZ for R&R Hoo Chie Koo turneen. En kort stund senere, startet de deres egen siste turne som de kalte THE FAREWELL TOUR. OMMY, støttegitaristen som hadde hjulpet Heesey med OBSTINATE ROCKAHOLIC, tok også del i den siste turneen.
THE FAREWELL TOUR avsluttet på Liquidroom Ebisu i Tokyo den 7. Desember og den siste konserten ble filmet og senere gitt ut på en DVD kalt Farewell Tour: LOVE, LIFE, LIVE.
Heesey with dudes var et solo prosjekt av eks-The Yellow Monkey bassisten Youichi Hirose, også kjent som Heesey. De andre medlemmene i bandet er også kjente musikere som har spilt flere år i andre berømte band, som for eksempel Takamasa "Mad" Ohuchi som var trommeslager i Anthem.
Heesey with dudes' musikk er en blanding av tradisjonell rock'n'roll og heavy metal. Det er også verdt å nevne at alle medlemmene av Heesey with dudes nevner KISS som deres største inspirasjon.
