RAG FAIR begon in 1997, toen nog onder de naam chocoletz, toen zes leerlingen van de Saitama universiteit besloten om een a capella groep op te richten. In 1999 besloten ze zichzelf voortaan RAG FAIR te noemen. Ze begonnen met optreden op straat, voor het Omiya station en daarna ook op verscheidene culturele evenementen en in kleine poppodia. Het duurde echter wel een aantal jaar voordat ze debuteerden met het mini-album I RAG YOU, aan het eind van 2001. Voor een debuut deed het het vrij goed en bereikte een zestiende plaats in de Oricon weekly charts. Hierna volgde hun live debuut in ZEPP TOKYO, genaamd VOCAL NIGHT No.7. Een paar maanden daarna volgde de eerste single; Love love na couple furi furi de chu. In maart 2002 begon voor RAG FAIR aan hun eerste tour, Tsuki ni negatte furi furi de tour.
Hoewel de band nooit zo groot is geworden als bijvoorbeeld Ketsumeishi, hebben de mannen toch goede successen gekend sinds hun debuut. In het midden van 2002 bezette de band zowel de eerste als de tweede plaats in de Oricon charts met twee tegelijk uitgebrachte singles, namelijk She Side Story en Koi no Milage, waarmee ze grote bands als Southern All Stars en GLAY van hun troon stootten. Ook waren ze te zien in "NHK Kouhaku Utagassen" tijdens oud en nieuw.
In februari 2003 won de band de TV Asahi "Golden Arrow Prize" voor nieuw muzikaal talent en hierna ging de band door met het uitbrengen van sterk materiaal, namelijk andere succesvolle singles, een paar DVD's en twee albums. Ook lieten ze zich gedurende het jaar een aantal keer zien tijdens de OUT OF ORDER evenementen in de Yokohama Landmark Hall (en in augustus in de ABC Hall in Osaka). Aan het einde van 2003 begon ook hun komedie show "Omatase! RAG Teishoku", een TV programma dat zes maanden lang te zien zou zijn, tot maart 2004. Hierna begon de band aan een nieuw programma, "RAG and Peace", dat helaas maar tot september van datzelfde jaar te zien was. Ook werden er minder singles uitgebracht naarmate de band populairder werd, omdat de band meer energie ging stoppen in tours, zoals hun eerste one-man tour in september en oktober. Hierna volgde een "optreden van de straat", gehouden op een voor dat thema ontoepasselijke plek, namelijk de Nippon Budokan, aan het eind van 2005. Hier werd ook een DVD van uitgebracht.
Hun populariteit leidde er ook toe dat de band een aantal andere populaire nummers coverde op hun speciale manier, in de Music Station special in 2005. Hun stijl schijnt zelfs Amerikaanse studenten onder de indruk gebracht te hebben, hun eerbetoon aan "Introduction to RAG FAIR" kan gevonden worden op YouTube. De band is ook bekend om hun bizarre video's zoals Hallelujah, waarin Kanou's gezicht te zien is op een luchtschip dat door Tokyo vliegt. Ook bracht de band in 2005 een hilarische video uit bij het nummer Hanjuku Rhapsody.
Aan het eind van 2006 begon RAG FAIR aan hun eerste grote nationale tour door tien steden in Japan, vanwege hun derde album, Okurimono. In oktober 2007 brachten ze hun zestiende single uit, die in de eerste week al meteen naar de negende plek in de lijst ging. Dit was echter pas hun tweede single van het jaar, maar als compensatie stonden wel veel optredens gepland.
De band begon 2008 met een nieuw album, een DVD met daarop al hun clips vanaf 2005, en hun zeventiende single.
RAG FAIR is een bijzondere verschijning in de Jpop, een band wiens sterkste materiaal ontstaat als de bandleden geen gebruik maken van ondersteunende instrumenten. Deze zeskoppige a capella band gebruikt stemmen als instrumenten met zangstemmen variërend van tenor tot bariton. Vooral noemenswaardig: een extreem getalenteerde beatboxer en een vocale bassist.
Tsuchiya Reo neemt vaak de lead vocalen op zich, de andere drie zangers zijn Yosuke Hikichi, Arai Kenichi en Kato Yoshiyuki. Kanou Takamasa is de vocale bassist en Okumura Masayoshi representeert de vocale "percussie" in de band met zijn kunsten als beatboxer.
