Nadat hij in de jaren '80 al wat ervaring had opgedaan als underground artiest in Tokyo, startte Kazuyoshi Saito zijn grote carrière als lid van een band, die hij oprichtte samen met wat oude schoolvrienden. In 1991 verliet hij de band en werd solo artiest. Hij stuurde een aantal demo's naar verschillende labels, waarop hij veel verschillende instrumenten bespeelde. Na een aantal evenementen was hij in 1992 voor het eerst op televisie te zien. De talentenscouts van BMG Fan House waren aanwezig bij de opnames en gaven hem niet lang erna een contract.
In de zomer van 1993 verscheen een intiem album, dat ondanks het feit dat er maar zeven nummers op stonden, veel persoonlijks weggaf. Met dit album bleek Kazuyoshi voor veel mensen de ontdekking van het jaar. Met zijn tweede album, uitgebracht in het voorjaar van 1994 na een korte tour, bewees hij dat hij een serieuze artiest was en geen eendagsvlieg. Ook was hij vaker op televisie te zien.
In de daaropvolgende drie jaar verschenen vier albums waarop nieuwe stijlen, zoals jazz, te horen waren. Hierdoor verloor hij fans, maar deze albums scoorden wel vrij hoog in de Oricon charts. In 1998 stopte hij een tijdje met het schrijven van nummers en bracht een best of en twee live opnames uit. Ook begon hij met het organiseren van evenementen.
Aan het eind van 1999 gooide Kazuyoshi het roer om. Hij beëindigde zijn contract bij BMG en ging naar Victor Entertainment. Ook schreef hij vanaf nu veel liedteksten in het Engels. Zijn nieuwe album COLD TUBE neigde veel meer naar pop dan zijn eerdere werken. In 2001 keerde hij echter toch weer terug naar het concept waarmee hij beroemd was geworden: folk rock met een akoestische gitaar. Dit was ook te horen in zijn album dat in 2002 uitkwam.
In 2004 bracht hij hommage aan Yutaka Ozaki, een van zijn idolen. Dus nam hij voor Blue - A Tribute to Yutaka Ozaki de cover Yami no Kokuhaku (Exist In The Dark) op. Verder trad hij voor het eerst op tijdens het Fuji Rock Festival. Het jaar daarop volgde een hommage aan de band The ROOSTERS(Z). Aan het eind van 2005 bracht hij twee best of albums uit. In 2006 en 2007 volgden elk nog een album.
Sommige artiesten ontsnappen aan het opdrukken van stempels, zodat ze hun talent vrij kunnen gebruiken. Kazuyoshi Saito is één van deze ietwat mysterieuze artiesten uit de Japanse muziekwereld, een bijzonder talent. Zijn eeuwige voorkomen als jonge rebel zorgde ervoor dat er rondom hem heen een soort cultus ontstond. Zijn muziek bezit stijl en vooral veel gevoel.
Eén van de meest getalenteerde multi-instrumentale artiesten van zijn generatie, maar hij prefereert de gitaar. Zijn muziek is een slimme mix van folk, rock en pop en zijn inspiratie haalt hij uit artiesten zoals Yutaka Ozaki en de legendarische Rooters.
