La carriera dei Bennie K è iniziata nel 1999 quando Chico e Yuki si trasferirono negli Stati Uniti per finire gli studi, il loro obiettivo era quello di dedicarsi completamente alla musica. Yuki ha iniziato il suo allenamento musicale prendendo lezioni di canto mentre il suo futuro compagno si dedicò alla musica rap. Un fatidico giorno, la coppia si incontrò quasi per caso ma formarono immediatamente un forte legame. E' stato subito dopo che i due decisero di formare un gruppo i Bennie K erano nati.
Il primo singolo dei Bennie K, Melody, uscì il 24 Gennaio del 2001. Seguirono tre ulteriori singoli prima dell'uscita del loro primo album Cube nel Luglio 2002. Ancora prima dell'uscita di Cube, i Bennie K sono riusciti a diventare popolari e ad esibirsi con grandi artisti come SOUL'd OUT in molte serate, inclusa la "Rhyme Night" allo Shibuya Club Quattro. Il loro coinvolgimento in vari eventi di beneficenza portò più attenzione verso il gruppo, che a sua volta portò vari artisti come Diggi-Mo' e Def Tech a collaborare ai loro album e singoli. La spinta finale verso il successo arrivò con il singolo Sunrise nel Settembre 2004. Il successo di Sunrise portò il gruppo all'attenzione internazionale. L'ormai avviato cantante Yuki contribuì alle parti vocali nell'album di debutto dei Def Tech, che erano uno dei gruppi indi più popolari di quell'anno.
Il primo tour one man dei Bennie K iniziò nel 2005, la coppia si esibì nelle classiche città di Tokyo, Osaka e Nagoya. Durante l'estate del 2005 il singolo Dreamland fece da colonna sonora per una delle marche più famose: la Coca Cola. Questo diede la spinta definitiva alla loro popolarità, poiché il loro quarto album Japana-Rhythm entrò nelle Oricon Charts alla numero uno. Il 10 Maggio 2006 è stato pubblicato il loro DVD Trippin'Channel - LIVE Japana-rhythm, che contiene footage del concerto del loro ultimo tour. Alla fine del 2006 uscì Joy Trip, un'altra canzone commerciale che raggiunse la vetta, precisamente il quinto posto nelle classifiche e recentemente la canzone monochrome è stata usata come theme nel drama 'Bonbimen'.
Se siete fan della musica urban giapponese o seguite le Oricon charts, probabilmente il nome Bennie K vi suona familiare.
Lo stile musicale dei Benne K è principalmente basato sulle canzoni influenzate dall' R'n'B che consistono in cori melodici ed accattivanti cantati da Yuki alternandosi al rap di Chico. Il suono del gruppo, sebbene sia ora comune nella musica giapponese, prima dei Bennie K era abbastanza insolito, e il gruppo può essere considerato uno dei pionieri nell'aver costruito la popolarità di questo particolare stile musicale. La band è molto rispettata nel business musicale ed ha lavorato con artisti famosi come Diggy-Mo' dei SOUL'd OUT, i nuovi arrivati Def Tech ed anche m-flo.
