Οι ρίζες των Dir en grey βρίσκονται στο ανεξάρτητο συγκρότημα La:Sadies, στο οποίο έπαιζαν τέσσερα από τα τωρινά μέλη του συγκροτήματος πριν χωριστούν με τον μπασίστα, KISAKI. Ήταν στις αρχές του 1997 όταν ο Toshiya έγινε επίσημα δεκτός ως ο καινούριος μπασίστας και το συγκρότημα άλλαξε το όνομά του σε Dir en grey.
Η πρώτη τους κυκλοφορία, MISSA, θύμιζε το στυλ των La:Sadies και περιείχε έξι κομμάτια όπου, αν και προσπάθησαν να εξελιχθούν από τη συνηθισμένη τους προσέγγιση, είχε τον ήχο κάθε τυπικού ιαπωνικού ανεξάρτητου συγκροτήματος. Ήταν όταν κυκλοφόρησαν το JEALOUSκαι το I'll το 1998, που έγιναν το πρώτο ανεξάρτητο ιαπωνικό συγκρότημα που μπήκε στο Oricon singles Top 10, ώστε κέρδισαν την προσοχή μιας από τις μεγαλύτερες μουσικές τους εμπνεύσεις, του Yoshiki Hayashi των X Japan.
Με τη βοήθεια του Yoshiki στην παραγωγή και των πέντε single του 1999 των Dir en grey, η κυκλοφορία του πρώτου τους ολοκληρωμένου άλμπουμ GAUZE, έδειξε ότι το συγκρότημα είχε εξελιχθεί σε ένα πιο ξεχωριστό στυλ με την εισαγωγή "hard rock" ήχου σε συνδυασμό με "soft rock" στοιχεία, που μπορούν να ακουστούν σε τραγούδια όπως το Yokan. Ήταν μετά την επιτυχία του GAUZE, όταν οι Dir en grey μεταμορφώθηκαν σε ένα major act.
Αφού σταμάτησε η συνεργασία με τον Yoshiki το 2000, το συγκρότημα ανακοίνωσε (αφού κυκλοφόρησαν αρκετά single) ότι θα κυκλοφορούσαν ένα καινούριο άλμπουμ, το MACABRE. Με την κυκλοφορία του άλμπουμ, ήταν φανερό ότι οι Dir en grey είχαν εξελιχθεί σε ένα στυλ από το οποίο πήρε εύστοχα το όνομά του το MACABRE. Με στίχους που διερευνούσαν την άγνοια της κοινωνίας, τα μέσα μαζικής ενημέρωσης, την αγάπη και τις σεξουαλικές εμμονές - συνήθως με την πιο αρνητική έννοια τους, φαινόταν ότι οι Dir en grey επιχειρούσαν να σπάσουν το καλούπι από το "μέτριο" συγκρότημα, σε ένα που θα πειραματιζόταν με οτιδήποτε ήταν διαθέσιμο στο στούντιο.
Με την λίστα τραγουδιών του MACABRE να περιέχει τραγούδια που ποικίλλουν από progressive rock, μέχρι thrash metal και με την εισαγωγή κάποιων σχεδόν industrial στοιχείων στα backing tracks, ήταν μια έκπληξη όταν το βασισμένο σε μπαλάντα single, Ain't afraid to die, κυκλοφόρησε. Ακολουθώντας την κυκλοφορία αρκετών αναμενόμενων single ήρθε η κυκλοφορία του προβλεπόμενου άλμπουμ Kisou. Με το ίδιο στυλ όπως του MACABRE με τον ενοχλητικό, πειραματικά industrial ήχο, το άλμπουμ έδειξε επίσης πιο αξιοπρόσεκτες Δυτικές επιρροές.
Για να συνοδεύσουν την κυκλοφορία του νέου άλμπουμ, οι Dir en grey έκαναν την πρώτη τους περιοδεία έξω από την Ιαπωνία στην Κίνα, στην Ταϊβάν και στη Νότια Κορέα. Στη Σαγκάη, συγκεκριμένα, υπήρχε τόση προώθηση για τις προσεχείς συναυλίες που οι τοπικές αρχές επιχείρησαν να ακυρώσουν τη δεύτερη τους συναυλία. Ήταν θέμα λίγων μηνών μέχρι την κυκλοφορία του τρίτου τους άλμπουμ, Six Ugly, που προκάλεσε αναταραχή με το Δυτικό στυλ που επικρατούσε και τους αντιφατικούς στίχους.
Με την κυκλοφορία του VULGAR το 2003, στη βάση θαυμαστών των Dir en grey παρατηρήθηκε μία σημαντική διαίρεση. Το VULGAR παίχτηκε πρώτη φορά στο κοινό στο Blitz 5 Days και έδειχνε τον επηρεασμένο από τη Δύση ήχο με τον οποίο το συγκρότημα πειραματιζόταν. Με το VULGAR πολλοί οπαδοί τους απομακρύνθηκαν, νιώθοντας ότι είχαν χάσει την ατομικότητα τους, για ένα παγκοσμίως αναγνωρισμένο στυλ, ψάχνοντας περισσότερο μέσα στη hard rock και τη heavy metal.
Τον Μάιο του 2005, το Withering to death κυκλοφόρησε, δείχνοντας ότι το συγκρότημα είχε εξελιχθεί σε ένα ακόμα πιο Δυτικό στυλ. Με την κυκλοφορία αυτού του άλμπουμ, οι Dir en grey πέτυχαν την πρώτη μη-Ασιατική θέση σε chart στη Φινλανδία με το άλμπουμ να φτάνει το νούμερο 31 στα chart. Με αυτή την επακόλουθη κυκλοφορία, το συγκρότημα ανακοίνωσε την πρώτη ευρωπαϊκή του περιοδεία με δύο συναυλίες: τη μία στο Βερολίνο της Γερμανίας και την άλλη στο Παρίσι της Γαλλίας. Σαν απόδειξη της διασημότητας τους στην Ευρώπη, και στις δύο συναυλίες τα εισιτήρια εξαντλήθηκαν μόνο από τη διάδοση από στόμα σε στόμα και τη διαφήμιση μέσω internet. Μετά την πρώτη τους συναυλία στο Βερολίνο, οι Dir en grey εμφανίστηκαν επίσης και στα δύο πιο ξακουστά φεστιβάλ της Γερμανίας: το Rock am Ring και το Rock im Park.
Μετά από μία πετυχημένη περιοδεία στο εξωτερικό, το συγκρότημα επέκτεινε την περιοδεία του στις ΗΠΑ στις αρχές του 2006, παίζοντας στο Austin, στην Νέα Υόρκη και στο Λος Άντζελες, και ακολούθησε η κυκλοφορία του Withering to death στη Βόρεια Αμερική. Μετά από μία ακόμη περιοδεία στη Γερμανία το Μάιο και τον Ιούνιο του 2006, ο Kyo νοσηλεύτηκε λόγω ερεθισμένων φωνητικών χορδών. Αν και δύο από τις συναυλίες της Ιαπωνικής περιοδείας έπρεπε να ακυρωθούν, επιτράπηκε στο συγκρότημα να συμμετέχει στην περιοδεία των KoЯn, Family Values, μόλις ο Kyo θα ανάρρωνε. Μόλις ξαναγύρισαν στην Ιαπωνία, συμμετείχαν στο Loud Park Festival μαζί με συγκροτήματα όπως οι Megadeth, οι Slayer και οι Children of Bodom.
Για το 2007 οι Dir en grey ανακοίνωσαν τη δική τους one-man περιοδεία στην Αμερική, που συνέπιπτε με την κυκλοφορία του έκτου τους ολοκληρωμένου άλμπουμ, το THE MARROW OF A BONE. Αυτό το άλμπουμ περιέχει τη μεγαλύτερη ποσότητα αγγλικών στίχων από τα υπόλοιπά τους μέχρι τώρα, καθώς και την εξέλιξή τους στο στυλ του metal core. Το άλμπουμ έχει δεχθεί διχασμένες κριτικές όσον αφορά το αν το συγκρότημα βασίζεται υπερβολικά σε Δυτικές επιρροές.
Ακολουθώντας την επιτυχία της περιοδείας τους στην Αμερική, ανακοινώθηκε ότι οι Dir en grey θα παίζανε ως το συγκρότημα που θα άνοιγε την συναυλία των Deftones κατά την καλοκαιρινή τους περιοδεία . Τελειώνοντας την περιοδεία τους στην Αμερική, μια καινούργια περιοδεία ανακοινώθηκε για τους θαυμαστές των ευρωπαϊκών κρατών.Το 2007 ήταν η πρώτη χρονιά που το συγκρότημα θα έκανε συναυλίες πέρα απ 'την Γαλλία και την Γερμανία και θα παίζανε μόνοι τους στην Ευρώπη καθώς και θα συμμετείχαν σε γνωστά φεστιβάλ όπως το Wacken. Μετά το τέλος της ευρωπαϊκής περιοδείας, οι Dir en grey γύρισαν στην Ιαπωνία και ξεκίνησαν την περιοδεία DOZING GREEN.
Προς έκπληξη πολλών, το συγκρότημα ξαναγύρισε στην Ευρώπη για ακόμη μια περιοδεία, λίγους μήνες μετά το τέλος της καλοκαιρινής περιοδείας. Προς τα τέλη του Νοεμβρίου, οι Dir en grey άνοιξαν την συναυλία των Linkin Park στη Saitama Super Arena.
Τον Δεκέμβρη κυκλοφόρησαν δύο συλλογές με τα καλύτερα κομμάτια τους, το Decade 1998-2002 και το Decade 2003-2007. Τα άλμπουμ κυκλοφόρησαν ως ένα μέρος των εορτασμών για την δέκατη επέτειό τους και είχαν κομμάτια από τα άλμπουμ GAUZE μέχρι το MARROW OF A BONE.
Τον Μάιο του 2008, οι Dir en grey ξεκίνησαν μια ακόμη περιοδεία στην Ιαπωνία, που αποτελούταν από 3 σόου με τον τίτλο Death Over Blindness. Κατά την διάρκεια της συγκεκριμένης περιοδείας, το συγκρότημα έπαιξε και στο hide memorial summit στις 4 Μαΐου μαζί με άλλα σπουδαία συγκροτήματα όπως οι X JAPAN και οι LUNA SEA.
Την 1η Αυγούστου του 2008, οι Dir en grey ανακοίνωσαν την κυκλοφορία του έβδομου άλμπουμ τους με τον τίτλο UROBOROS, το οποίο περιείχε το τραγούδι DOZING GREEN, που είχε κυκλοφορήσει νωρίτερα, καθώς και το single που θα κυκλοφορούσε αργότερα, το GLASS SKIN. Μετά την ανακοίνωση, το συγκρότημα επέστρεψε στην Αμερική, με μία περιοδεία πριν την κυκλοφορία του UROBOROS στις 11 Νοέμβριου.
Η κυκλοφορία του άλμπουμ σηματοδότησε μια ακόμη αλλαγή κατεύθυνσης για το συγκρότημα, με το άλμπουμ να ενσωματώνει την χρήση ηλεκτρικής κιθάρας, μαντολίνου και άλλων μουσικών οργάνων για να παράγει ένα άλμπουμ με θέματα όπως οι "ενοχές και η μετενσάρκωση". Το UROBOROS έφτασε στην 114η θέση των 200 άλμπουμ, στο Billboard chart - ένα αρκετά σημαντικό επίτευγμα για τους Dir en grey, καθώς ήταν η πρώτη φορά που κατείχαν θέση σε αμερικάνικο chart.
Οι Dir en grey ξεκίνησαν το 2009 με την περιοδεία στο Ηνωμένο βασίλειο και την Ιρλανδία στην περιοδεία του περιοδικού "Kerrang!", με τίτλο “Relentless 2009" μαζί με τους Mindless Self Indulgence, Bring Me The Horizon, Black Tide και τους In Case Of Fire. Πρόσφατα, το συγκρότημα κυκλοφόρησε ενα live DVD, με τίτλο TOUR08 THE ROSE TRIMS AGAIN, καλύπτοντας την περιοδεία αυτή. Επιπλέον, το συγκρότημα παρουσιάστηκε για μία ακόμη στην Ευρώπη σε διάφορα φεστιβαλ, όπως το Rock am Ring, Rock im Park, το Download Festival, Nova Rock το Metaltown και το Download Festival. Το συγκρότημα είχε εννέα ακόμα συναυλίες για την ευρωπαϊκή επέκταση της περιοδείας TOUR09 FEAST OF V SENSES που ξεκίνησε στην Ιαπωνία τον Μάιο. Τότε έκανε και την πρώτη εμφάνιση του το γκρουπ σε Ιταλία και Τσεχία.
Μετά απο αρκετά σόου για την καλοκαιρινή περιοδεία τους, οι Dir en grey ανακοίνωσαν την κυκλοφορία του επόμενου single τους για τον Δεκέμβρη με τον τίτλο, Hageshisa to, Kono Mune no Naka de Karamitsuita Shakunetsu no Yami, καθώς και την περιοδεία τους σε όλη την Αμερική, με τον τίτλο All Visible Things. Το νέο τους single κυκλοφόρησε στις 2 Δεκεμβρίου του 2009 και κατέκτησε την δεύτερη θέση του εβδομαδιαίου Oricon Chart. Την υψηλότερη θέση για συγκρότημα.
Οι περιοδείες του 2009 τέλειωσαν με τρεις συναυλίες με τον τίτλο DORJE. Στη συνέχεια τελειώσαν και την περιοδεία Uroboros με δύο συναυλίες στο Nippon Budokan με την ονομασία UROBOROS –with the proof in the name of living…-, όπου τα εισιτήρια εξαντλήθηκαν μέσα σε δίαστημα δεκαπέντε λεπτών.
Ανακοινώθηκε στις 7 Απριλίου του 2010, ότι το συγκρότημα θα επιστρέψει στο Ηνωμένο Βασίλειο τον Αύγουστο για μια εμφάνιση στο Sonisphere Festival στο Knebworth, οπού θα εμφανιστούν μαζί με ονόματα όπως οι Iron Maiden και οι Rammstein. Σύμφωνα με την ιστοσελίδα του φεστιβάλ, αυτή θα είναι και η μόνη εμφάνιση σε φεστιβάλ στην Ηνωμένο Βασίλειο για αυτόν τον χρόνο. Με αφορμή αυτή την ανακοίνωση, ο Kaoru είπε τα εξής (στην ιστοσελίδα του Sonisphere)."Δεν περίμενα ποτέ ότι θα παίζαμε σε φεστιβάλ τόσο σημαντικό.Είναι ένα όνειρο που έγινε πραγματικότητα, να παίζουμε με τόσο σπουδαία συγκροτήματα στο Sonisphere. Παρά το γεγονός ότι δεν είμαστε στο Ηνωμένο Βασίλειο για περιοδεία, θέλαμε να παίξουμε σε ένα φεστιβάλ για να απολογηθούμε στους θαυμαστές που απογοητεύτηκαν από την ακύρωση της τελευταίας συναυλίας τον προηγούμενο χρόνο στο Λονδίνο. Ήμασταν πολύ στεναχωρημένοι από το γεγονός οτι δεν παίξαμε και ανυπομονούμε να προσφέρουμε μια πολυ καλή συναυλία στους θαυμαστές μας. Σκεφτόμαστε επίσης κάτι ξεχωριστό για αυτή την συναυλία, και με αυτό τον τρόπο θέλουμε να δείξουμε την ευγνωμοσύνη μας που περιμένουν να μας δούνε ξανά. Όπως σε κάθε φεστιβάλ, είμαστε ενθουσιασμένοι που θα παίξουμε για ανθρώπους που δεν μας έχουν δει ξανά, και ελπίζω οτι θα απολαύσουν την συναυλία με την μοναδική μας εμφάνιση στην σκηνή. Θα είναι κάτι που δεν θα έχουν ξαναδεί. Και θα είναι το καλύτερο δώρο για μας το να απολαύσουν την συναυλία μας."
Ανακοινώθηκε στις 8 Απριλίου του 2010, ότι οι Dir en grey θα εμφανιστούν επίσης στο club Koko στο Λονδίνο στις 3 Αυγούστου του 2010, ως μέρος της περιοδείας τους THE UNWAVERING FACT OF TOMORROW TOUR 2010.
Από τη δημιουργία τους, το 1997, οι Dir en grey απολαμβάνουν μια σχετική αναγνωρισιμότητα στην πατρίδα τους, αλλά στα πιο πρόσφατα χρόνια σταδιακά γνωρίζουν παγκόσμια φήμη με τις περιοδείες τους να εκτείνονται πλέον σε Ευρώπη και Αμερική.
Οι Dir en grey δεν μπορούν να κατηγοριοποιηθούν σε ένα μουσικό είδος, καθώς το ύφος τους έχει διαμορφωθεί και εξελιχθεί με την πάροδο των χρόνων, μολονότι μπορεί με ασφάλεια να υποθεί πως πάντα διατηρούν μια ροκ χροιά. Καθώς η διαδρομή τους οδηγείται σε πιο metal ήχους, Με το στυλ τους να κατευθύνεται τώρα σε πιο metal συνθέσεις, οι Dir en grey είναι ένα συγκρότημα που θα λατρέψεις ή θα μισήσεις καθώς μέρος των θαυμαστών τους προτιμάει τη Visual Kei εποχή τους, σε αντίθεση με την πιο καθημερινή εμφάνιση που έχουν υιοθετήσει τα τελευταία χρόνια.
