Headphones Presidentin vokalisti Anza aloitti uransa olemalla japanilainen teini-idoli. Häntä nähtiin sekä musikaaleissa että mallintöissä. Tobira wo akete -singleä käytettiin suositun Card Captor Sakura-animen teemakappaleena ja levynjulkaisun jälkeen häntä pyydettiin toisenlaisen yhtyeen laulajaksi. Anzan työskennellessä vielä sooloprojektinsa parissa, hän sai paljon apua kitaristi Hirolta ja tämän veljeltä Marilta. Nämä kolme perustivat bändin, joka kantoi nimeä Deep Blue. He löysivät joukkoonsa pian basisti Kawadyn sekä rumpali Okajin ja julkaisivat ensimmäisen singlensä. Escapism ilmestyi vuonna 2000, jonka jälkeen yhtye vaihtoi nimekseen Headphones President.
Single nousi sijalle #1 Shibuya Tower Records -listalla oltuaan vain kolme päivää julkaistuna. Samana päivänä bändi nähtiin "store live" -tapahtumassa, jossa yli 300 ihmistä oli tullut katsomaan juuri heitä.
Ennen Crap head -singlen julkaisua basisti Kawady päätti lähteä bändistä, mutta hänet korvattiin pian Narumilla. Yhtye soitti monilla japanilaisilla pikkuklubeilla ja alkoi kerätä suosiotaan hitaasti, mutta varmasti. Fanit kutsuivat yhtyettä lempinimellä "HPP" ja muut bändit olivat vaikuttuneita viisikon energisyydestä.
Ensimmäinen kokopitkä, Vary, keräsi itselleen vankan kannatusjoukon ja levy päätyi jälleen kerran Tower Recordsin listaykköseksi. Näihin aikoihin yhtye alkoi toivoa uralleen lisää kansainvälisyyttä ja heidän CD:nsä julkaistiinkin myöhemmin USA:ssa.
Vuonna 2002 Headphones President lähti ensimmäisellä ulkomaankiertueelleen ja vieraili muun muassa New Yorkissa. Kyseessä oli ensiesiintyminen, mutta bändi voitti yleisön puolelleen ja nykyään he yrittävätkin järjestää vähintään kaksi ulkomaankonserttia vuodessa. Kiertueen ansiosta yhtyeen fanikanta muuttui entistä kansainvälisemmäksi ja he saivat paljon konserttipyyntökirjeitä eri maista.
He jatkoivat julkaisuputkeaan tekemällä muutamia singlejä sekä musiikkivideoita. Lisäksi toinen albumi, De ja dub, saapui kauppoihin.
Vuonna 2005 oli muutoksia täynnä. Okaji päätti lähteä bändistä, sillä hän halusi tehdä omanlaistaan musiikkia ja tätä hän ei mielestään pystynyt toteuttamaan HPP:ssä. Batch liittyi sijaisrumpaliksi, mutta nykyään hän on jo virallinen jäsen.
Bändi kiersi aktiivisesti Japania, vaikka pitikin välillä lyhyitä taukoa, jotta Anza pystyi jatkamaan soolouraansa.
Vuonna 2006 Headphones President julkaisi ensimmäisen DVD:nsä. Julkaisu kantoi nimeä Toy's box. Yhtye alkoi harkita konserttien pitämistä myös Euroopassa, joten helmikuussa 2007 heidät nähtiin ja kuultiin Ruotsissa. Bändi palasi kotimaahansa hyvin mielin, sillä vastaanotto oli ollut vähintäänkin innokas.
Viime aikoina Headphones President on pitänyt lukuisia oneman-konsertteja ja ensi kuussa fanit pääsevät nauttimaan uudesta albumista jälleen kerran.
Headphones President on varsin omalaatuinen bändi. Heillä on oma vahva tyylinsä ja yhtye välittää selkeästi enemmän musiikistaan kuin ulkonäöstään. Bändin mielestä ihmisten koskettaminen musiikin kautta on hyvin tärkeää; vokalisti Anza näyttääkin mielellään tunteensa esiintymisensä kautta, kirjoittamalla omat sanoitukset ja jakamalla syvimmät ajatuksensa yleisön kanssa.
Yhtyettä on hyvin vaikea lokeroida mihinkään tiettyyn genreen, sillä heidän musiikissaan on kuultavissa monia eri tyylilajeja.
Headphones Presidentin konsertit ovat omaa luokkaansa ja ne ovat kuin askel toiseen maailmaan. Vokalistin kaunis unenomainen ääni saattaa muuttua yhtäkkiä tuskaiseksi ja vahvat kitarat sekä rummut täydentävät kokonaisuutta.
