Dir en greyn juuret ovat löydettävissä itsenäisestä indies-yhtyeestä nimeltä La:Sadies, jossa vaikutti neljä viidestä yhtyeen nykyisestä jäsenestä, ennen kuin heidän tiensä erosivat basisti KISAKIn kanssa. Alkuvuodesta 1997 Toshiya hyväksyttiin virallisesti uudeksi basistiksi, ja yhtye muutti nimensä Dir en greyksi.
Esikoisjulkaisu MISSA muistutti tyylillisesti La:Sadiesia, sisältäen kuusi kappaletta, jotka kuulostivat miltä tahansa vastaavan yhtyeen tuotoksilta, siitä huolimatta, että he yrittivät lähestyä musiikkia normaalista poikkeavalla tavalla. Vuoden 1998 I'll ja JEALOUS -singlejulkaisujen myötä Dir en greystä tuli ensimmäinen Oricon-singlelistan Top 10:neen yltänyt indies-yhtye, jolloin myös yksi heidän musiikillisista inspiraatioistaan, X Japanin Yoshiki Hayashi, otti Dir en greyn suurennuslasin alle.
Jokainen vuonna 1999 julkaistusta viidestä singlestä tuotettiin Yoshikin avustuksella, ja heidän ensimmäinen kokopitkä albuminsa GAUZE osoitti yhtyeen edenneen omaperäisempään tyyliin, esitellen ensi kertaa soundin, joka yhdisteli 'hard rock':ia 'pop rock' -elementteihin, joita on kuultavissa kappaleissa kuten Yokan. GAUZEn menestyksen myötä Dir en greystä tuli major-yhtye.
Yoshikin ja Dir en greyn teiden erotessa vuonna 2000, yhtye ilmoitti muutaman singlejulkaisun jälkeen viimeistelevänsä pian uuden albumin nimeltä MACABRE. Levystä kävi ilmi, että sen otsikko oli osuva nimi tyylisuunnalle, johon Dir en grey oli edennyt. Sanoitukset pureutuivat yhteiskunnan pimeisiin puoliin, käsitellen massamediaa, rakkautta sekä seksuaalisia pakkomielteitä usein kaikkein negatiivisemmassa mielessä, ja vaikutti siltä, että ryhmä pyrki poikkeamaan 'tavallisista' yhtyeistä käyttämällä apunaan kaikkea mitä studiossa oli saatavilla.
Koska MACABREn sisälsi monipuolisia kappaleita, jotka vaihtelivat progressiivisesta rockista thrash metalliin industrial-vaikutteisten taustojen kera, oli yllättävää, että singlenä päätettiin julkaista balladipohjainen Ain't afraid to die. Seuraavalla albumilla, Kisoulla, sen sijaan oli jo selvästi kuultavissa lisääntyviä länsimaalaisista vaikutteita, sisältäen edelleen samankaltaisia häiritseviä ja kokeilevia industrial-saundeja, mitä edeltäjänsä MACABRE oli tarjoillut.
Uuden albuminsa julkaisun yhteydessä Dir en grey kiersi myös ensimmäistä kertaa Japanin ulkopuolella, käväisten Kiinassa, Taiwanissa ja Etelä-Koreassa. Etenkin Shanghaissa tulevat konsertit aiheuttivat niin paljon hysteriaa, että paikalliset viranomaiset yrittivät peruuttaa jälkimmäisen keikan. Vain muutama kuukausi kolmannen albumin julkaisun jälkeen six Ugly näki päivänvalon, aiheuttaen kohua länsimaalaistuneella tyylillään ja kiistanalaisilla sanoituksillaan.
VULGAR-albumin julkaisun myötä, vuonna 2003, Dir en greyn fanikanta koki merkittävän jakaantumisen. VULGARia kuultiin ensimmäisen kerran livenä yhtyeen Blitz 5 Days -tapahtumassa, jolloin faneille tarjottiin katsaus yhtyeen kokeelliseen, länsimaalaistuneempaan soundiin. Albumin myötä moni fani vieraantui heidän musiikistaan, kokien, että yhtye oli menettänyt omaperäisyytensä satsatessaan kansainvälisille markkinoille ja ajautuessaan enemmän hard rockin ja heavy metallin suuntaan.
Maaliskuussa 2005 julkaistiin albumi Withering to death, joka osoitti yhtyeen jatkavan länsimaalaistuneella tyylillään. Levyn julkaisun myötä Dir en grey saavutti ensimmäisen Aasian ulkopuolisen listasijoituksensa Suomessa, albumin noustessa listan 31. sijalle. Yhtye ilmoitti myös ensimmäisestä Euroopankiertueestaan, joka käsitti konsertit Berliinissä ja Pariisissa. Todisteena suosiostaan Euroopassa, molemmat konsertit myytiin loppuun pelkkien kuulopuheiden ja internetmainonnan avulla. Ensimmäisen Berliininkonserttinsa jälkeen Dir en grey esiintyi myös Saksan suosituimmilla festivaaleilla, Rock and Ringissä ja Rock im Parkissa.
Menestyksekkään ulkomaankiertueensa jälkeen yhtye laajensi kiertueensa kattamaan Yhdysvallat alkuvuodesta 2006, esiintyen Austinissa, New York Cityssä sekä Los Angelesissa, jota seurasi Withering to deathin julkaisu Pohjois-Amerikassa. Vuoden 2006 touko- ja kesäkuisen Saksankiertueensa jälkeen Kyo joutui sairaalaan nielurisatulehduksen vuoksi. Vaikka heidän oli peruutettava kaksi konserttia Japanin kiertueeltaan, onnistui yhtye kuitenkin osallistumaan KoЯnin Family Values -kiertueelle Kyon toivuttua. Palattuaan Japaniin yhtye esiintyi Loud Park Festivalissa, sellaisten nimien rinnalla kuin Megadeth, Slayer sekä suomalainen Children Of Bodom.
Dir en greyn aikataulu vuodelle 2007 sisälsi Amerikkaan sijoittuneen oneman-kiertueen lisäksi Euroopan-kiertueen, jonka myötä yhtye esiintyi myös suomalaisella Ankkarock-festivaalilla. Lisäksi he julkaisivat helmikuussa kuudennen täyspitkän albuminsa THE MARROW OF A BONE. Levy sisältää suuren määrän englanninkielisiä sanoituksia, ja musiikillisesti Dir en grey on omaksunut metal core -tyylilajin. Teos on saanut osakseen ristiriitaisen vastaanoton, kuuntelijoiden kiistellessä siitä, josko yhtye luottaa liiaksikin länsimaalaisiin vaikutteisiin. Kritiikistä huolimatta Dir en grey kokeilee uusia tyylilajeja suurella mielenkiinnolla, mikä antaa yhtyeelle täysin oman leiman japanilaisessa musiikkiskenessä.
Lokakuussa 2007 ilmestyi uusi single nimeltä DOZING GREEN, jonka myötä Dir en grey palasi yllättäen takaisin Eurooppaan, jossa he esiintyivät Iso-Britannian Fuse-tapahtumassa. Bändi ehti jälleen myös Suomeen soittamaan peräti kaksi keikkaa. Marraskuun lopussa Dir en grey oli avausaktina kahdella Linkin Parkin keikalla Saitama Super Arenalla.
10-vuotispäiväänsä juhlistaakseen bändi julkaisi kaksi suurimpien hittien kokoelmaa 19. joulukuuta. Decade 1998-2002 ja Decade 2003-2007 sisälsivät vaihtelevan kavalkadin kappaleita heidän uransa varrelta.
Vuonna 2008 bändi ehti tekemään Japanissa kaksi kiertuetta, joista ensimmäisen aikana kokoonpano esiintyi myös hide Memorial Summitissa. TOUR08 THE ROSE TRIMS AGAIN -kiertue jatkui kotimaan jälkeen myös Pohjois-Amerikkaan. Bändin seitsemäs studioalbumi UROBOROS ilmestyi marraskuussa Japanin lisäksi Euroopassa ja USA:ssa, jossa se kipusi julkaisuviikolla Billboardin Top Heatseeker -listan ykköseksi.
Vuosi 2009 alkoi Dir en greyn osalta Kerrang!-lehden kiertueella Iso-Britanniassa ja Irlannissa tammikuussa, jonka jälkeen bändi kiertää Japania toukokuulle asti. Seuraavaksi puolestaan on eurooppalaisten vuoro päästä nauttimaan heidän musiikistaan useilla kesäisillä festarikeikoilla.
Vuonna 1997 perustettu Dir en grey on vähitellen saavuttanut kohtuullisen suosion kotimaassaan, mutta on hiljattain saanut myös kansainvälistä tunnustusta, ja yhtyeen kiertueet ylettyvät nykyisin niin Eurooppaan kuin Yhdysvaltoihinkin asti.
Dir en greytä on mahdoton lokeroida vain yhteen musiikkityyliin, sillä he ovat tyylillisesti kehittyneet vuosien varrella, mutta varmuudella voi sanoa, että yhtyeen musiikki on aina sisältänyt rockelementtejä. Nykyään jo metallipohjaisempia tuotoksia synnyttävää yhtyettä yleisesti joko rakastetaan tai vihataan, sillä osa faneista suosii heidän visual kei -kauttaan, vastustaen myöhempien vuosien arkisempaa tyyliä.
