Tokyo Ska Paradise Orchestra (usein vain TSPO tai Ska-Para) ilmestyi musiikkipiireihin 80-luvun lopulla. Varsinainen "iso aloitus" oli vuonna 1990, kun he julkaisivat ensimmäisen albuminsa Ska-Para Toujou. Albumit World Famous ja Pioneers seurasivat muutaman vuoden sisällä, ja jo silloin he olivat keränneet huomiota Japanin ulkopuolellakin ja soittivat useita konsertteja mm. Australiassa ja Thaimaassa.
Vuonna 2000 ilmestynyt albumi FULL-TENSION BEATERS ilmestyi Japanin lisäksi Euroopassa. Samana vuonna TSPO oli myös ensimmäistä kertaa kiertueella Euroopassa. He palasivat heinäkuussa 2003 soittamaan Belfolrtin tunnetussa rock-tapahtumassa. Vuonna 2004 he lähtivät ensimmäiselle kiertueelleen Pohjois-Amerikkaan. Sen jälkeen he palasivat jo kolmatta kertaa Eurooppaan.
Uusin albumi Answer julkaistiin maaliskuussa 2005. Kesällä 2005 TSPO palasi uudelleen Eurooppaan, tällä kertaa Alankomaihin, Ranskaan, Espanjaan ja Belgiaan.
Tokyo Ska Paradise Orchestra on melko erilainen yhtye moniin muihin verrattuna. Kymmenhenkinen orkesteri soittaa skata, ja usein itse kuvaa soundiaan Tokyo skaksi. Heidän musiikkinsa on enimmäkseen instrumentaalista, mutta silloin tällöin joku jäsenistä laulaa tai heillä on vieraileva vokalisti, kuten Shéna Ringo, Southern All Starsin Keisuke Kuwata tai Thee Michelle Gun Elephantin Yusuke Chiba.
He ovat ehdottomasti yhtye, joka antaa kaiken energiansa live-konserteissa, tuoden skan rytmit eloon. Alusta lähtien he ovat johtaneet ja stimuloineet japanilaista musiikkiskeneä. He ovat julkaisseet useita albumeita, live-kokoelmia ja ovat soittaneet yli 1000 konserttia Japanissa ja muuallakin.
